1-[(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-thiopyrano[2,3-b]indol-9-yl]-ethanone | 130222-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-thiopyrano[2,3-b]indol-9-yl]-ethanone
• CAS: 130222-41-2
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂SSi
• 分子量: 375.607
• InChiKey: BMXJVFFMECDAPK-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-thiopyrano[2,3-b]indol-9-yl]-ethanone 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9-acetyl-4-hydroxymethyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-4-甲基氨基甲基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3- b ]吲哚：合成，绝对构型，构象和镇痛活性

  摘要：

  合成了（R）-和（S）-4-甲基氨基甲基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3- b ]吲哚（2），并对其构象进行了研究。（RS）-（2）被发现是有效的非麻醉镇痛剂。关键步骤是使用分子内吲哚格利雅反应，将吲哚基烷基硫化物（S）-和（R）-（9）区域和立体特异性环化为（10）的两个对映体。建立了光学纯度和绝对构型。（R）-（2）的镇痛活性比（S）强）-异构体。（2）的硫代吡喃并环部分通过X射线和NMR方法显示为具有侧链的假轴取向的半椅子构型。在（2）的对-溴苄氨基衍生物的晶体结构中，发现两个六元芳环采用垂直的边对面排列，这导致我们提出了药物-受体结合的模型。讨论了构型和构象影响镇痛活性的作用。

  DOI：

  10.1039/p19900000827
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(1H-indol-2-ylsulfanyl)butan-2-yl] methanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙基溴化镁 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 1-[(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-thiopyrano[2,3-b]indol-9-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-4-甲基氨基甲基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3- b ]吲哚：合成，绝对构型，构象和镇痛活性

  摘要：

  合成了（R）-和（S）-4-甲基氨基甲基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3- b ]吲哚（2），并对其构象进行了研究。（RS）-（2）被发现是有效的非麻醉镇痛剂。关键步骤是使用分子内吲哚格利雅反应，将吲哚基烷基硫化物（S）-和（R）-（9）区域和立体特异性环化为（10）的两个对映体。建立了光学纯度和绝对构型。（R）-（2）的镇痛活性比（S）强）-异构体。（2）的硫代吡喃并环部分通过X射线和NMR方法显示为具有侧链的假轴取向的半椅子构型。在（2）的对-溴苄氨基衍生物的晶体结构中，发现两个六元芳环采用垂直的边对面排列，这导致我们提出了药物-受体结合的模型。讨论了构型和构象影响镇痛活性的作用。

  DOI：

  10.1039/p19900000827