8-isopropoxy-7-methoxy-N-methoxymethyl-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one | 511545-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 8-isopropoxy-7-methoxy-N-methoxymethyl-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 1-Methoxy-12-(methoxymethyl)-2-propan-2-yloxy-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-13-one
• CAS: 511545-62-3
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₆
• 分子量: 421.45
• InChiKey: JGQSTLJMWMGLJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  634.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-isopropoxy-7-methoxy-N-methoxymethyl-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到德卡林碱
  参考文献：
  名称：

  钯辅助联芳基偶联反应简明合成法加利定和十氢萘酚苯并[c]-菲啶生物碱

  摘要：

  通过异丙基保护的溴酰胺与钯的芳基-芳基偶联反应，然后用 LiAlH 4 还原并用浓 盐酸。

  DOI：

  10.3987/com-02-s35
• 作为产物：
  描述：

  3-isopropoxy-2-methoxybenzoic acid 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 8-isopropoxy-7-methoxy-N-methoxymethyl-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯辅助联芳基偶联反应简明合成法加利定和十氢萘酚苯并[c]-菲啶生物碱

  摘要：

  通过异丙基保护的溴酰胺与钯的芳基-芳基偶联反应，然后用 LiAlH 4 还原并用浓 盐酸。

  DOI：

  10.3987/com-02-s35

文献信息

• Concise Synthesis of Fagaridine and Decarine, Phenolic Benzo[c]-phenanthridine Alkaloids, Using the Palladium-assisted Biaryl Coupling Reaction
  作者：Takashi Harayama、Tomonori Sato、Yuichiro Nakano、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.3987/com-02-s35

  日期：——

  Total synthesis of fagaridine (5) and decarine (6), phenolic benzo[c]phenanthridine alkaloids, was accomplished via the aryl-aryl coupling reaction of bromo amides protected by an isopropyl group with palladium, followed by reduction with LiAlH 4 and treatment with conc. HCl.

  通过异丙基保护的溴酰胺与钯的芳基-芳基偶联反应，然后用 LiAlH 4 还原并用浓 盐酸。