9-((8S,9R)-9-Benzyloxy-8-methyl-1,4,7-trioxa-spiro[4.6]undec-8-yl)-2,6-dimethyl-non-1-en-5-ol | 73617-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-((8S,9R)-9-Benzyloxy-8-methyl-1,4,7-trioxa-spiro[4.6]undec-8-yl)-2,6-dimethyl-non-1-en-5-ol
• 英文别名: (2S*, 3R*)-3-benzyloxy-6,6-ethylenedioxy-2-methyl-2-(4',8'-dimethyl-5'-hydroxy-8'-nonenyl)-oxepane
• CAS: 73617-70-6
• 化学式: C₂₇H₄₂O₅
• 分子量: 446.627
• InChiKey: QMOKPJLRXQXTFF-UKTLEQMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((8S,9R)-9-Benzyloxy-8-methyl-1,4,7-trioxa-spiro[4.6]undec-8-yl)-2,6-dimethyl-non-1-en-5-ol 在 硫酸 、 水 、 sodium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 氨 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(6R,7S)-6-Acetoxy-7-[4,8-dimethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-non-7-enyl]-7-methyl-oxepan-(3Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）zoapatanol的全合成

  摘要：

  描述了（±）zoapatanol的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81819-0
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S)-6-Benzyloxy-7-methyl-7-[4-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-oxepan-3-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 9-((8S,9R)-9-Benzyloxy-8-methyl-1,4,7-trioxa-spiro[4.6]undec-8-yl)-2,6-dimethyl-non-1-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）zoapatanol的全合成

  摘要：

  描述了（±）zoapatanol的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81819-0

文献信息

• Chemical intermediates in the preparation of oxepane compounds
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04188328A1

  公开（公告）日：1980-02-12

  A method for synthesis of 2S*,3R*-3-benzyloxy-6,6-ethylenedioxy-2-methyl-2-(5'-hydroxy-4'-methylpent yl)-oxepane, an intermediate in the synthesis of 2S*, 2S*,3R*-6-(2"-hydroxyethylidene)-2-methyl-2-(4',8'-dimethyl-5'-oxo-7'-none nyl)-oxepan-3-ol, one of the active components of the zoapatle plant, is described. The natural product is useful as a utero-evacuant agent.

  本文描述了一种合成2S*，3R*-3-苄氧基-6,6-乙二氧基-2-甲基-2-(5'-羟基-4'-甲基戊基)-氧杂环庚烷的方法，该化合物是合成zoapatle植物的活性成分2S*，2S*，3R*-6-(2"-羟乙基)-2-甲基-2-(4',8'-二甲基-5'-氧代-7'-壬烯基)-氧杂环庚烷-3-醇的中间体。该天然产物可用作宫腔清除剂。
• Total synthesis of the utero-evacuant substance d,l-zoapatanol
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04239689A1

  公开（公告）日：1980-12-16

  A method for the synthesis of racemic 2S*, 3R*-6E-(2"-hydroxyethylidene)-2-methyl-2-(4',8'-dimethyl-5'-oxo-7'-nonenyl )-oxepan-3-ol is described. The naturally occurring product, 2S, 3R-6E-(2"-hydroxyethylidene)-2-methyl-2-(4',8'-dimethyl-5'-oxo-7'-nonenyl) -oxepan-3-ol, is one of the active components of the zoapatle plant.

  本文描述了一种合成外消旋2S*，3R*-6E-(2"-羟乙烯基)-2-甲基-2-(4'，8'-二甲基-5'-氧代-7'-壬烯基)-氧杂环戊烷-3-醇的方法。天然存在的产物2S，3R-6E-(2"-羟乙烯基)-2-甲基-2-(4'，8'-二甲基-5'-氧代-7'-壬烯基)-氧杂环戊烷-3-醇是zoapatle植物的活性成分之一。