2-methylcinnamyl chloride | 1507-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylcinnamyl chloride
• 英文别名: β-methylcinnamyl chloride；(3-chloro-2-methyl-1-propenyl)benzene；3-Chlor-2-methyl-1-phenyl-prop-1-en；3-chloro-2-methyl-1-phenyl-propene；3-Chlor-2-methyl-1-phenyl-propen；2-Methyl-3-phenyl-allyl chloride；(3-chloro-2-methylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 1507-88-6
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: QYTYCRLWGPZTFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-118 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylcinnamyl chloride 在 甲醇 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 (E)-2-Methyl-1-phenylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-1-aryl-2-methyl-3-alkyl-2-propen-1-ones via sulfoxide sulfenate ester rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a013
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-methyl-3-phenyl-2-propenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2-methylcinnamyl chloride
  参考文献：
  名称：

  哌嗪的双循环同系物。七。3-芳烯基-8-丙炔基-3,8-二氮杂双（3.2.1）辛酸的合成及止痛活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00327a010

文献信息

• Oxidation of diethyl ω-phenylalkenylmalonates by high valent metal salts.
  作者：Attilio Citterio、Roberto Sebastiano、Marco Nicolini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87248-3

  日期：1993.8

  The oxidation of diethyl ω-phenylalkenylmalonates by Mn(III) acetate in acetic acid and Fe(III) perchlorate nonahydrate in acetonitrile or acetonitrile/acetic anhydride is investigated. Diethyl cinnamylmalonates 1, 2 and 3 afford intramolecular addition products to the double bond (cyclopropanes 10) and to the aromatic ring (tetrahydronaphthalenes 8 or 9). A mechanism based on a fast and reversible

  研究了乙酸Mn（III）在乙酸中和高氯酸Fe（III）九水合在乙腈或乙腈/乙酸酐中对ω-苯基烯基丙二酸二乙酯的氧化作用。二cinnamylmalonates 1，2和3得到的分子内的加成产物的双键（环丙烷10）并和该芳香环（四氢萘8或9）。基于快速的和可逆的3-机制外-trig公司丙二酰自由基导致的-addition顺反建议平衡双键，然后进行苄基自由基的氧化和分子内芳族取代之间的竞争。用苯乙烯和金属离子进行的捕集实验阐明了所涉及的一些动力学参数。同样，化合物4和5被Mn（III）/ AcOH和FEP / AN氧化为4-和5- exo-trig-环化产物。与此相反，外球电子转移机制建议在氧化1，4和5在由FEP / AN-AC苯乙烯双键2 O和benzalketones的6和7的Mn（III）/ AcOH中，以α氧合产物21–22。
• Studies on β methyl-1-and 3-phenyl allyl chlorides
  作者：M.Y. Shandala、S.M. Khalil、M.S. Al-Dabbaoh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99326-3

  日期：1984.1

  The hydrolysis of β-methyl-1- and 3-phenylallyl chlorides (1a and 1b) have been investigated in aqueous dioxan and the proposed mechanism compared with those reported for the corresponding 1- and 3-phenylallyl chlorides (2a and 2b). Hydrolysis of 1a and 1b proceeds via the same mechanism as 2a and 2b, respectively, with different behavior by the first intermediate. The first intermediate of 1a rearranges

  已经在二恶烷水溶液中研究了β-甲基-1-和3-苯基烯丙基氯化物（1a和1b）的水解，并与相应的1-和3-苯基烯丙基氯化物（2a和2b）报道的机理进行了比较。1a和1b的水解分别通过与2a和2b相同的机理进行，但第一中间体的行为不同。1a的第一中间体通过过渡态而不是中间体重排为相应的共轭化合物。1和2的碳离子的理论计算使用MINDO / 3半经验分子轨道方法表明，碳原子上1的电荷密度几乎与2相同。主要区别在于键角C 1 -C 8 -C 9。
• 4,5,7,8-tetrahydro-6H-thiazolo[5,4-d]azepines, their preparation and
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US05068325A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  The present invention relates to new 4,5,7,8-tetrahydro-6H-thiazolo[5,4-d]azepines of general formula II ##STR1## wherein the substituents are defined herein below, which compounds have valuable pharmacological properties, namely selective effects on the dopaminergic system which are achieved by stimulating (predominantly D2) dopamine receptors.

  本发明涉及一种新的4,5,7,8-四氢-6H-噻唑并[5,4-d]氮杂环庚烷通式II ##STR1## 其中取代基在下文中定义，这些化合物具有有价值的药理作用，即通过刺激（主要是D2）多巴胺受体实现对多巴胺系统的选择性影响。
• Bicyclic Homologs of Piperazine. VII.¹ Synthesis and Analgesic Activity of 3-Aralkenyl-8-propionyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Giorgio Cignarella、Emilio Occelli、Emilio Testa

  DOI：10.1021/jm00327a010

  日期：1965.5
• Synthesis of (E)-1-aryl-2-methyl-3-alkyl-2-propen-1-ones via sulfoxide sulfenate ester rearrangements
  作者：Thomas E. Goodwin、David G. Ratcliff、C. Michael Crowder、Newton K. Seitzinger

  DOI：10.1021/jo00344a013

  日期：1982.2