(-)-(1S,5S,7S)-7-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one | 225510-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (-)-(1S,5S,7S)-7-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• 英文别名: (1S,5S,7S)-7-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• CAS: 225510-83-8
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: QUYKJTZOIOVQMH-QTSITTDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-dicarbonyl[hydridotris(1-pyrazolyl)borato]{(2S,6S)-η-(2,3,4)-6-[(S)-1-hydroxyethyl]-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}molybdenum 在 sodium hydride 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 、 乙二胺 为溶剂， 反应 5.08h， 以70%的产率得到(-)-(1S,5S,7S)-7-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organometallic Enantiomeric Scaffolding. A Molybdenum-Mediated Intramolecular Nucleophilic Ketalization−Demetalation Cascade. Total Synthesis of (+)-(1R,2S,5S,7R)-2-Hydroxy-exo-brevicomin

  摘要：

  TpMO(CO)(2)(5-OXO-eta(3)-pyranyl) scaffolds bearing an internal alkoxide undergo a novel intramolecular nucleophilic ketalization reaction. The anionic intermediate is easily demetalated, rapidly providing the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one framework in moderate to good yields with high enantiopurity. An enantiocontrolled total synthesis of (+)-(1R,2S,5S,7R)-2-hydroxy-exo-brevicomin was accomplished utilizing the reaction sequence.

  DOI：

  10.1021/ol901523g