diethyl 4-(bromomethyl)-4'-methyl-2,2'-bithiazole-5,5'-dicarboxylate | 124853-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 4-(bromomethyl)-4'-methyl-2,2'-bithiazole-5,5'-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[4-(bromomethyl)-5-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 124853-15-2
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₄S₂
• 分子量: 419.32
• InChiKey: PQWYUMGKVFBDDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-(bromomethyl)-4'-methyl-2,2'-bithiazole-5,5'-dicarboxylate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trisodium 4-{[4-(carboxylatomethyl)phenoxy]methyl}-4'-methyl-2,2'-bithiazole-5,5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  水溶性杯[4]芳烃和结合有羧酸盐基团的苯酚衍生物的合成，表征及作为抗菌剂的生物学评价

  摘要：

  作为专门研究建立具有抗感染特性的杯芳烃化学文库的一部分，已准备了一些在上边缘结合有羧酸盐基团和在下边缘结合有杂环的H 2 O可溶性杯芳烃[4]芳烃衍生物，并具有其组成性功能单体的特征。对革兰氏阳性和革兰氏阴性参考菌株进行的体外抗菌测试表明，在下缘交替位置具有两个5,5'-二羧基化的2,2'-Bithiazole亚基的衍生物在Ca处具有活性。70μ中号上（128微克/毫升）金黄色葡萄球菌ATCC 29213。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200044
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4,4-dimethyl-2,2-bithiazole-5,5-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以39%的产率得到diethyl 4-(bromomethyl)-4'-methyl-2,2'-bithiazole-5,5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-HIV evaluation of water-soluble calixarene-based bithiazolyl podands

  摘要：

  Nine anionic water-soluble calix[4] arene species, incorporating sulfonate, carboxylate or phosphonate groups, six of them incorporating two 2,2'-bithiazole subunits in alternate position at the lower rim, have been synthesised and evaluated as anti-HIV agents on various HIV strains and cells of the lymphocytic lineage (HIV-1 III B/MT4, HIV-1 LAI/CEM-SS, HIV-1 Bal/PBMC), using AZT as reference compound. A toxicity was detected for a minority of compounds on PBMC whereas for the others no cellular toxicity was measured at concentrations up to 100 mu M. Most of the compounds have an antiviral activity in a 10-50 mu M range, and one of them, sulfonylated, displays its activity, whatever the tropism of the virus, at a micromolar concentration. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.016

文献信息

• Synthesis and Properties of Macrobicyclic Cryptates Incorporating Five- and Six-Membered Biheteroaryl Units
  作者：Jean-Marie Lehn、Jean-Bernard Regnouf De Vains

  DOI：10.1002/hlca.19920750422

  日期：1992.6.24

  Treatment of the sodium complexes with europium(III) chloride gave the corresponding EuIII cryptates. The structural and spectral properties of these compounds are described. The EuIII complexes present characteristic 1H-NMR chemical-shift features. Their luminescence properties are described.

  大双环配体1-6的钠盐盐酸盐已通过直接大双环化或逐步方法合成。它们并入了2，2′-联噻唑，2，2′-联咪唑，2.2′-联嘧啶以及2，2′-联吡啶单元。用氯化euro（III）处理钠络合物得到相应的Eu III隐窝。描述了这些化合物的结构和光谱性质。Eu III配合物具有特征性的1 H-NMR化学位移特征。描述了它们的发光特性。
• Synthesis of Macrobicyclic Cryptates incorporating Bithiazole, Bisimidazole and Bipyrimidine Binding Subunits
  作者：Jean-Marie Lehn、Jean-Bernard Regnouf de Vains

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99650-3

  日期：1989.1
• LEHN, JEAN-MARIE;VAINS, JEAN-BERNARD REGNOUF DE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2209-2212
  作者：LEHN, JEAN-MARIE、VAINS, JEAN-BERNARD REGNOUF DE

  DOI：——

  日期：——