4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰氯 | 33924-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰氯
• 中文别名: 4-(2-(5-氯-2-甲氧基苯胺)乙基)苯磺酰氯；对-[2-(5-氯-邻甲氧苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰氯
• 英文名称: 4-(2-[(5-chloro-2-methoxyphenyl)formamido]ethyl)benzene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 4-(2-(5-chloro-2-methoxybenzamido)ethyl)benzenesulfonyl chloride；4-[2-[(5-Chloro-2-methoxybenzoyl)amino]ethyl]benzenesulfonyl chloride
• CAS: 33924-54-8
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl₂NO₄S
• mdl: MFCD02693296
• 分子量: 388.271
• InChiKey: ISEOIHWYBXTSTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

用途：优降糖的中间体。

生产方法：

1. 首先用水杨酸在光照条件下用氯气进行氯化生成5-氯水杨酸。
2. 然后使用硫酸二甲酯对5-氯水杨酸进行甲基化，得到5-氯-2-甲氧基苯甲酸。
3. 将5-氯-2-甲氧基苯甲酸用氯化亚硫酰氯化，生成5-氯-2-甲氧基苯甲酰氯。
4. 最后与苯乙胺缩合，得到N-苯乙基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺，再以氯磺酸进行氯磺化，最终制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰氯 在 sodium azide 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 生成 格列本脲
  参考文献：
  名称：

  产品衍生的双金属钯络合物催化磺酰叠氮化物的直接羰基化

  摘要：

  源自产物的新型双金属钯络合物可催化与σ-供体/π-受体配体CO进行磺酰叠氮化物转移反应，并且由于其广泛的底物范围，高效率和温和的反应条件（CO在室温下为大气压）而具有优势）。这种方法为药物和农用化学品中都存在的磺酰脲类提供了一种新方法。以克为单位的格列本脲的合成进一步揭示了该方法的实用性。从机理上讲，衍生自磺酰脲产物的桥接双金属钯物质的生成被公开为该催化循环的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201600887
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(2-甲氧基-5-氯苯甲酰胺基)乙基]苯磺酰胺 在 pyrilium tetrafluoroborate 、 magnesium chloride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  由Pyry-BF4活化的磺酰胺选择性地形成后期磺酰氯。

  摘要：

  此处报道的是通过吡喃鎓盐（Pyry-BF4）与亲核试剂一起对伯磺酰胺进行简单实用的官能化。这种简单的试剂可以活化磺酰胺中不良的亲核NH 2基团，从而可以形成有机合成中最好的亲电试剂之一：磺酰氯。由于在药物环境中伯磺酰胺的多样性，因此特别注意集中在通过后期形成相应的磺酰氯而直接转化为稠密官能化的伯磺酰胺。多种亲核试剂可参与该转化，因此允许合成复杂的磺酰胺，磺酸盐，硫化物，磺酰氟和磺酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201910895

文献信息

• Intermolecular C–H Amidation of Alkenes with Carbon Monoxide and Azides via Tandem Palladium Catalysis
  作者：Zheng-Yang Gu、Yang Wu、Xiaoguang Bao、Ji-Bao Xia、Feng Jin

  DOI：10.1055/a-1401-4486

  日期：2021.9

  alkenes with carbon monoxide and organic azides has been developed for the synthesis of alkenyl amides. The reaction proceeds efficiently without an ortho-directing group on the alkene substrates. Nontoxic dinitrogen is generated as the sole by-product. Computational studies and control experiments have revealed that the reaction takes place via an unexpected mechanism by tandem palladium catalysis.

  已经开发了原子和步长经济的分子间多组分钯催化烯烃与一氧化碳和有机叠氮化物的CH酰胺化反应，用于合成烯基酰胺。该反应在烯烃底物上没有邻位基团的情况下有效地进行。无毒的二氮是唯一的副产物。计算研究和对照实验表明，该反应是通过串联钯催化的意外机制发生的。
• Intermolecular C−H Amidation of (Hetero)arenes to Produce Amides through Rhodium‐Catalyzed Carbonylation of Nitrene Intermediates
  作者：Si‐Wen Yuan、Hui Han、Yan‐Lin Li、Xueli Wu、Xiaoguang Bao、Zheng‐Yang Gu、Ji‐Bao Xia

  DOI：10.1002/anie.201903656

  日期：2019.6.24

  because of the widespread presence of amides in pharmaceuticals and biologically active compounds. Existing methods for amides synthesis are reaching their inherent limits. Described herein is a novel rhodium‐catalyzed three‐component reaction to synthesize amides from organic azides, carbon monoxide, and (hetero)arenes via nitrene‐intermediates and direct C−H functionalization. Notably, the reaction

  由于酰胺在药物和生物活性化合物中的广泛存在，酰胺键的形成是有机化学中最重要的反应之一。现有的酰胺合成方法已达到其固有极限。本文描述了一种新颖的铑催化的三组分反应，该反应可通过亚硝基中间体和直接的CH功能将有机叠氮化物，一氧化碳和（杂）芳烃合成酰胺。值得注意的是，该反应以分子间方式进行，其中N 2是唯一的副产物，并且既需要导向基团也不需要添加剂。计算和机理研究表明，酰胺是通过关键的Rh-nitrene中间体形成的。
• Pd-catalyzed amidation of 1,3-diketones with CO and azides <i>via</i> a nitrene intermediate
  作者：Zheng-Yang Gu、Jie Chen、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1039/d0cc04565a

  日期：——

  carbon monoxide and organic azides. This reaction provides a step-economic approach to produce β-ketoamides from readily available compounds under mild ligand-, oxidant-, and base-free conditions. The mechanistic studies showed that the reaction occurred through an in situ generated isocyanate intermediate.

  使用一氧化碳和有机叠氮化物已开发出有效的钯催化1,3-二酮酰胺化反应。该反应提供了一种分步经济的方法，可在温和的无配体，无氧化剂和无碱条件下从易于获得的化合物生产β-酮酰胺。机理研究表明，该反应通过原位生成的异氰酸酯中间体发生。
• Design and Performance Validation of a Conductively Heated Sealed-Vessel Reactor for Organic Synthesis
  作者：David Obermayer、Desiree Znidar、Gabriel Glotz、Alexander Stadler、Doris Dallinger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02242

  日期：2016.12.2

  allow syntheses to be performed on a 2–6 mL scale. This conductively heated reactor is compared to a standard single-mode sealed-vessel microwave instrument with respect to heating and cooling performance, stirring efficiency, and temperature and pressure control. Importantly, comparison of the reaction outcome for a number of different synthetic transformations performed side by side in the new device

  提出了一种新设计的坚固，安全的实验室规模反应器，用于在密封容器条件下，最高温度250°C和最大压力20 bar的条件下进行合成。该反应器通过不锈钢加热夹套对密封的玻璃容器进行传导加热，除磁力搅拌外，还可以在线监测温度和压力。反应在10 mL硼硅酸盐小瓶中进行，并用硅胶帽和Teflon隔垫密封，并可以2–6 mL规模进行合成。在加热和冷却性能，搅拌效率以及温度和压力控制方面，将此传导加热的反应器与标准的单模密封容器微波仪器进行了比较。重要的，
• [EN] CRYOPYRIN INHIBITORS FOR PREVENTING AND TREATING INFLAMMATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE CRYOPYRINES POUR PRÉVENIR ET TRAITER L'INFLAMMATION
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2014190015A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Inhibitors that are anti-inflammatory agents are provided, as are methods of using the analogs to inhibit inflammation and prevent or treat diseases and conditions associated with inflammation, such as heart failure and autoimmune diseases.

  提供了具有抗炎作用的抑制剂，以及使用类似物抑制炎症并预防或治疗与炎症相关的疾病和病况的方法，如心力衰竭和自身免疫性疾病。