N-(5-chloro-2-iodophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 1224955-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-chloro-2-iodophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-(2-Iodo-5-chlorophenyl)trifluoroacetamide
• CAS: 1224955-44-5
• 化学式: C₈H₄ClF₃INO
• 分子量: 349.479
• InChiKey: HCAJAQUMJOSQSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloro-2-iodophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper(l) iodide 、 3-(二苯基膦基)丙胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 diethyl 4-(6-chloro-1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)naphthalene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔烃和酰胺的镍催化还原偶联获得多功能吲哚

  摘要：

  炔烃和酰胺的镍催化还原偶联，然后是无碱金属转移，在不常见的二齿伯氨基膦配体存在下选择性进行，以获得高度官能化的吲哚，包括生物学上重要的三氟甲基和具有挑战性的富电子烯基在 2 - 和 3 位，分别。在温和条件下将吲哚分子安装在天然产物或药物分子中，还合成了药物分子的三氟甲基化类似物（普伐多林）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03971
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-碘苯胺 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到N-(5-chloro-2-iodophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚的区域和化学选择性N-1酰化：钯催化多米诺环化成Afford 1,2-融合三环吲哚支架

  摘要：

  报道了一种通过多米诺环化反应合成简明方法的方法，该方法涉及多米诺环化反应，该反应涉及Pd催化的Sonogashira偶联，吲哚环化，区域和化学选择性N-1酰化以及1,4-Michael加成。该方法可直接获得四氢[1,4]二氮杂ino [1,2- a ]吲哚和六氢[1,5]二重氮杂酚[1,2- a ]吲哚支架。

  DOI：

  10.1002/chem.201406617

文献信息

• INDOLE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Kondo Tatsuhiro

  公开号：US20120122931A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  A compound represented by the general formula (I) of the present invention, which has an EP 1 receptor antagonism: [wherein A represents a benzene ring or the like; Y represents a C 1-6 alkylene group or the like; R N represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 1 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or the like; R 2 represents a phenyl group which may have a substituent, a 5-membered aromatic heterocyclic group which may have a substituent, a 6-membered aromatic heterocyclic group which may have a substituent or the like; R 3 represents a halogen atom, a C 1-6 alkoxy group or the like; R 4 represents a hydrogen atom or the like; and R 5 represents a hydrogen atom or the like] or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided. Furthermore, the compound (I) of the present invention can be used as an agent for treating or preventing LUTS, in particular, various symptoms of OABs.

  本发明的一种以通式(I)表示的化合物，具有EP1受体拮抗作用：[其中A代表苯环或类似物；Y代表C1-6烷基链或类似物；RN代表氢原子或C1-6烷基链；R1代表氢原子、C1-6烷基链或类似物；R2代表苯基，可能有取代基；可能有取代基的5元芳香杂环基，可能有取代基的6元芳香杂环基或类似物；R3代表卤原子、C1-6烷氧基或类似物；R4代表氢原子或类似物；R5代表氢原子或类似物]或其药学上可接受的盐。此外，本发明的化合物(I)可用作治疗或预防下尿路症状，特别是OAB的各种症状的药剂。
• Modular synthesis of 1-α- and 1-β-(indol-2-yl)-2′-deoxyribose C-nucleosides
  作者：David Nečas、Denisa Hidasová、Michal Hocek、Martin Kotora

  DOI：10.1039/c1ob05844d

  日期：——

  A simple two-step method for the selective preparation of anomerically pure 1α- and 1β-(indol-2-yl)deoxyribose derivatives was developed. The synthesis was based on the Sonogashira reaction of 1α- and 1β-ethynyldeoxyribose and 2-haloanilines followed by a Pd-complex catalyzed cyclization to the corresponding indolyldeoxyribosides.

  本研究开发了一种简单的两步法，用于选择性地制备同分异构体纯的 1δ-和 1δ-(吲哚-2-基)脱氧核糖衍生物。该合成基于 1δ-和 1δ-²-乙炔基脱氧核糖与 2-卤代苯胺的 Sonogashira 反应，然后在钯络合物催化下环化成相应的吲哚基脱氧核苷。
• INDOLE DERIVATIVE AND PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2474530A1

  公开（公告）日：2012-07-11

  A compound represented by the general formula (I) of the present invention, which has an EP1 receptor antagonism: [wherein A represents a benzene ring or the like; Y represents a C1-6 alkylene group or the like; RN represents a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group; R1 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or the like; R2 represents a phenyl group which may have a substituent, a 5-membered aromatic heterocyclic group which may have a substituent, a 6-membered aromatic heterocyclic group which may have a substituent or the like;R3 represents a halogen atom, a C1-6 alkoxy group or the like; R4 represents a hydrogen atom or the like; and R5 represents a hydrogen atom or the like] or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided. Furthermore, the compound (I) of the present invention can be used as an agent for treating or preventing LUTS, in particular, various symptoms of OABs.

  由本发明通式（I）代表的化合物，具有 EP1 受体拮抗作用： [其中 A 代表苯环或类似物；Y 代表 C1-6 亚烷基或类似物；RN 代表氢原子或 C1-6 烷基；R1 代表氢原子、C1-6 烷基或类似物；R2 代表可能具有取代基的苯基、可能具有取代基的 5 元芳香杂环基团、可能具有取代基的 6 元芳香杂环基团或类似基团；R3 代表卤素原子、C1-6 烷氧基或类似基团；R4 代表氢原子或类似基团；以及 R5 代表氢原子或类似基团]或其药学上可接受的盐。此外，本发明的化合物（I）可用作治疗或预防 LUTS，特别是 OABs 的各种症状的制剂。
• Self-Induced Stereoselective in Situ Trifluoromethylation: Preparation of Spiro[indoline-3,3′-quinoline] via Palladium-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Hongjian Song、Yongxian Liu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/ol501246f

  日期：2014.6.20

  An efficient method to prepare 1'H-spiro[indoline-3,3'-quinoline]-2',4'-diones and their trifluoromethylated products was developed via a palladium-catalyzed Sonogashira coupling/Wacker-type oxypalladation/cyclization cascade reaction. The amount of water in the reaction system played an important role in the in situ trifluoromethylation reaction, and the trifluoromethylation exhibited excellent molecular self-induced stereoselectivity.