methyl (1S)-2-<(2R,3R)-3-hydroxybutan-2-yl>oxy-1-methyl-2-cyclopenten-1-carboxylate | 139616-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S)-2-<(2R,3R)-3-hydroxybutan-2-yl>oxy-1-methyl-2-cyclopenten-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S)-2-[(2R,3R)-3-hydroxybutan-2-yl]oxy-1-methylcyclopent-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 139616-41-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: LWDHMKCGQKRCDD-LNLATYFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S)-2-<(2R,3R)-3-hydroxybutan-2-yl>oxy-1-methyl-2-cyclopenten-1-carboxylate 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 生成 methyl (S)-1-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylation using chiral cyclic diols to prepare a quaternary carbon

  摘要：

  Asymmetric alkylation of cyclic and acyclic beta-keto ester acetals (4, 5, 13, 14, and 18) with C-2-symmetric cycloalkane-1,2-dioxy moiety proceeded in a highly diastereoselective manner to afford enol ethers (9-12, 15-17, 19a-c) with a chiral quaternary carbon.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87012-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1RS)-2,2-<(R,R)-butane-2,3-dioxy>cyclopentanecarboxylate 、 碘甲烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以32%的产率得到methyl (1R)-2-<(2R,3R)-3-hydroxybutan-2-yl>oxy-1-methyl-2-cyclopenten-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylation using chiral cyclic diols to prepare a quaternary carbon

  摘要：

  Asymmetric alkylation of cyclic and acyclic beta-keto ester acetals (4, 5, 13, 14, and 18) with C-2-symmetric cycloalkane-1,2-dioxy moiety proceeded in a highly diastereoselective manner to afford enol ethers (9-12, 15-17, 19a-c) with a chiral quaternary carbon.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87012-5

文献信息

• Application of chiral cyclic diols to asymmetric alkylation
  作者：Keisuke Kato、Hiroshi Suemune、Koyoshi Sakai

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88062-a

  日期：1992.1

  Chiral cyclic (6- or 7-membered ring) diols were found to be excellent chiral auxiliaries for asymmetric alkylation of cyclic (or acyclic) beta-keto esters.
• Kato Keisuke, Suemune Hiroshi, Sakai Kiyoshi, Tetrahedron, 50 (1994) N 11, S 3315-3326
  作者：Kato Keisuke, Suemune Hiroshi, Sakai Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——