2-[(3-methoxybenzyl)sulfanyl]-1-methyl-1H-imidazole | 710331-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(3-methoxybenzyl)sulfanyl]-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-[(3-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1-methylimidazole
• CAS: 710331-40-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD04068640
• 分子量: 234.322
• InChiKey: DKSZBGKSWCFJLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >35.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲巯咪唑 、 3-甲氧基氯苄 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以0.87 g的产率得到2-[(3-methoxybenzyl)sulfanyl]-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  抗甲状腺药物及其类似物可防止过亚硝酸盐介导的蛋白质酪氨酸硝化—机理研究

  摘要：

  本文描述了一些常用的抗甲状腺药物及其类似物对过氧亚硝酸盐介导的蛋白质硝化作用的影响。通过蛋白质印迹分析研究了牛血清白蛋白（BSA）和细胞色素c中酪氨酸残基的硝化作用。这些研究表明，抗甲状腺药甲巯咪唑（MMI）6- n包含硫酮部分的-2-丙基-2-硫氧嘧啶（PTU）和6-甲基-2-硫氧嘧啶（MTU）显着降低BSA和细胞色素c的酪氨酸硝化作用。虽然MMI表现出良好的过氧亚硝酸盐（PN）清除活性，但硫尿嘧啶化合物PTU和MTU的效力略低于MMI。S-和Se-甲基化的化合物在酪氨酸的硝化中显示出弱的抑制作用，表明硫酮或selone部分的存在对于有效抑制很重要。类似地，替换N个在MMI H部分由Ñ甲基或ñ -米甲氧基苄基的取代基显着地降低了母体化合物的抗氧化活性。理论研究表明，N的替代NMe的H部分显着增加了PN氧化硫中心所需的能量。然而，在MMI的硒类似物中的这种取代增加了母体化合物的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902145

文献信息

• Antithyroid Drugs and their Analogues Protect Against Peroxynitrite-Mediated Protein Tyrosine Nitration-A Mechanistic Study
  作者：Krishna P. Bhabak、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.200902145

  日期：2010.1.25

  the presence of a thione or selone moiety is important for an efficient inhibition. Similarly, the replacement of NH moiety in MMI by N‐methyl or N‐m‐methoxybenzyl substituents dramatically reduces the antioxidant activity of the parent compound. Theoretical studies indicate that the substitution of NH moiety by NMe significantly increases the energy required for the oxidation of sulfur center by

  本文描述了一些常用的抗甲状腺药物及其类似物对过氧亚硝酸盐介导的蛋白质硝化作用的影响。通过蛋白质印迹分析研究了牛血清白蛋白（BSA）和细胞色素c中酪氨酸残基的硝化作用。这些研究表明，抗甲状腺药甲巯咪唑（MMI）6- n包含硫酮部分的-2-丙基-2-硫氧嘧啶（PTU）和6-甲基-2-硫氧嘧啶（MTU）显着降低BSA和细胞色素c的酪氨酸硝化作用。虽然MMI表现出良好的过氧亚硝酸盐（PN）清除活性，但硫尿嘧啶化合物PTU和MTU的效力略低于MMI。S-和Se-甲基化的化合物在酪氨酸的硝化中显示出弱的抑制作用，表明硫酮或selone部分的存在对于有效抑制很重要。类似地，替换N个在MMI H部分由Ñ甲基或ñ -米甲氧基苄基的取代基显着地降低了母体化合物的抗氧化活性。理论研究表明，N的替代NMe的H部分显着增加了PN氧化硫中心所需的能量。然而，在MMI的硒类似物中的这种取代增加了母体化合物的活性。