(4-chlorophenyl)[dimethyl(phenyl)silyl]methanol | 1353044-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)[dimethyl(phenyl)silyl]methanol
• CAS: 1353044-28-6
• 化学式: C₁₅H₁₇ClOSi
• 分子量: 276.838
• InChiKey: KQUWDAGZMXRJTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)[dimethyl(phenyl)silyl]methanol 在 cesium fluoride 、 糖精 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 对氯扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  通过布鲁克重排与CO 2进行羧基化：α-羟基酸衍生物的制备

  摘要：

  在CsF的存在下，通过布鲁克重排在CO 2气氛（1atm）下将多种α-取代的α-甲硅烷氧基硅烷羧化。可以耐受包括芳基，烯基和烷基在内的各种α-取代基，以中等至高收率得到α-羟基酸。也可以使用PhMe 2 SiLi和CO 2从醛进行一锅法合成，无需分离α-羟基硅烷即可提供α-羟基酸。

  DOI：

  10.1021/ol403099f
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 sodium methylate 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(4-chlorophenyl)[dimethyl(phenyl)silyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,2-亲核硅与醛的加成反应：机理分析和催化系统

  摘要：

  SiB元素间键与醇铜（I）的活化产生铜基硅亲核试剂，该亲核试剂在水解后易于与醛反应生成α-硅醇（即α-羟基硅烷）。两个独立的协议被开发，一个使用良好定义的NHC 的CuO吨卜复杂和使用无添加的配体的简单的CuCN-的NaOMe的组合的一个。通过化学计量和催化实验以及NMR光谱测量详细研究了醛的加成机理。Si添加的主要反应产物B试剂和醛（α-硅醇的硼酸酯）以及竞争的[1,2] -Brook重排中形成的“死端”中间体在结晶学上得到了表征。基于这些数据，提出了合理的催化循环。所述NHC 的CuO吨在升高的温度下催化卜设置进行很好。CuCN-NaOMe产生了更具反应性的催化系统，在明显较低的温度下显示出快速的周转率。在这些温和的反应条件下，芳族和脂族醛均以良好或非常高的收率转化为相应的α-甲硅烷基醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201102367