tert-butyl N-[(2R)-1-[[(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-amino-22-[2-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-oxoethyl]-2,18-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,15-dichloro-40-(hydroxymethyl)-32,35,37-trimethoxy-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaen-19-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-N-methylcarbamate | 218915-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-1-[[(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-amino-22-[2-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-oxoethyl]-2,18-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,15-dichloro-40-(hydroxymethyl)-32,35,37-trimethoxy-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaen-19-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 218915-98-1
• 化学式: C₈₈H₁₁₁Cl₂N₉O₁₉Si₂
• 分子量: 1725.98
• InChiKey: GOAGUXUULAMBET-YKHYHNKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.23
• 重原子数：
  120
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  363
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-1-[[(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-amino-22-[2-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-oxoethyl]-2,18-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,15-dichloro-40-(hydroxymethyl)-32,35,37-trimethoxy-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaen-19-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-N-methylcarbamate 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸异戊酯 、 水 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-1-[[(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-22-[2-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-oxoethyl]-2,18-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,15-dichloro-40-(hydroxymethyl)-32,35,37-trimethoxy-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaen-19-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-N-methylcarbamate 、 tert-butyl N-[(2R)-1-[[(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-22-[2-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-oxoethyl]-2,18-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,15-dichloro-40-(hydroxymethyl)-48-iodo-32,35,37-trimethoxy-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaen-19-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  万古霉素糖苷配基的全合成-第3部分：最后阶段。

  摘要：

  构建复杂的联芳基醚的基于三氮烯的合成策略和Suzuki偶联反应是万古霉素糖苷配基前体1合成的关键步骤，万古霉素的糖苷配基前体1已包含目标化合物的完整骨架。三氮烯单元从D环上的裂解和其他保护基的去除导致万古霉素的糖苷配基。这些策略对于合成其他天然存在的糖肽抗生素应特别有价值，并为化学研究中的万古霉素家族化合物组合文库的合成提供了机会。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2717::aid-anie2717>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 镍 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以60%的产率得到tert-butyl N-[(2R)-1-[[(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-amino-22-[2-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-oxoethyl]-2,18-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,15-dichloro-40-(hydroxymethyl)-32,35,37-trimethoxy-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaen-19-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 3: Synthesis of the Aglycon

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2622::aid-chem2622>3.0.co;2-t