1-<4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)piperidino>ethanone | 155252-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-<4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)piperidino>ethanone
• 英文别名: 1-[4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-piperidine-1-yl]-ethanone；[4-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)-Piperidin-1-yl]-ethanone；1-[4-(1-methylindol-3-yl)piperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 155252-00-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: AUQVITVVMORMHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)piperidino>ethanone 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-[4-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)-piperidin-1-ylmethyl]-thiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子基烷基] -2-噻唑基]链烷磺酰胺作为新型抗过敏药的合成及药理特性。

  摘要：

  合成了许多N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子基烷基] -2-噻唑基]烷磺酰胺（8--21），并评估了它们对豚鼠全身过敏反应的预防作用。结构活性分析表明，在哌啶和噻唑环之间具有1-3个亚甲基醚的甲烷和乙磺酰胺衍生物显示出强活性，但是在吲哚部分引入取代基降低了活性。对小鼠施用（100 mg / kg po）四种化合物8、9、12、13以及酮替芬，奥托米特，特非那定和氮卓斯汀作为参考化合物，对小鼠显示，仅化合物8不会引起由下列药物引起的睡眠时间显着增加己烯比妥。另外，化合物8（10 mg / kg iv）不会改变清醒兔子的脑电图。这些结果导致选择N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子甲基] -2-噻唑基]甲磺酰胺（8，FK613）作为新的抗过敏剂进行进一步开发。FK613的临床评估目前正在进行中。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1589
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(1H-吲哚-3-基)哌啶基]-1-乙酮 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-<4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)piperidino>ethanone
  参考文献：
  名称：

  N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子基烷基] -2-噻唑基]链烷磺酰胺作为新型抗过敏药的合成及药理特性。

  摘要：

  合成了许多N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子基烷基] -2-噻唑基]烷磺酰胺（8--21），并评估了它们对豚鼠全身过敏反应的预防作用。结构活性分析表明，在哌啶和噻唑环之间具有1-3个亚甲基醚的甲烷和乙磺酰胺衍生物显示出强活性，但是在吲哚部分引入取代基降低了活性。对小鼠施用（100 mg / kg po）四种化合物8、9、12、13以及酮替芬，奥托米特，特非那定和氮卓斯汀作为参考化合物，对小鼠显示，仅化合物8不会引起由下列药物引起的睡眠时间显着增加己烯比妥。另外，化合物8（10 mg / kg iv）不会改变清醒兔子的脑电图。这些结果导致选择N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子甲基] -2-噻唑基]甲磺酰胺（8，FK613）作为新的抗过敏剂进行进一步开发。FK613的临床评估目前正在进行中。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1589

文献信息

• [EN] ARYL PIPERIDINE DERIVATIVES AS INDUCERS OF LDL-RECEPTOR EXPRESSION FOR THE TREATMENT OF HYPERCHOLESTEROLEMIA<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE-ARYLE SERVANT D'INDUCTEURS DE L'EXPRESSION DU RECEPTEUR LDL POUR LE TRAITEMENT DE L'HYPERCHOLESTEROLEMIE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004006922A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  This invention relates to novel compounds which up-regulate LDL receptor (LDL-r) expression and to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their medical use. More particularly, this invention relates to novel aromatic piperidines of formula (I) and their use in therapy.

  这项发明涉及一种新型化合物，可以上调LDL受体（LDL-r）的表达，并涉及其制备过程、含有它们的药物组合物以及它们的医疗用途。更具体地，这项发明涉及式（I）的新型芳香基哌啶及其在治疗中的应用。
• Aryl piperidine and piperazine derivatives as inducers of ldl-receptor expression
  申请人：——

  公开号：US20040077654A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The invention concerns Use of a compound of formula (I) or a physiologically acceptable salt, solvate or derivative thereof, in the manufacture of a medicament for the treatment of diseases ameliorated by LDL-r upregulation, to novel compounds and pharmaceutical compositions within the scope of formula (I).

  该发明涉及使用式(I)的化合物或其生理上可接受的盐、溶剂合物或衍生物，用于制造治疗通过LDL-r上调改善的疾病的药物，以及在式(I)范围内的新化合物和药物组合物。
• Aryl piperidine derivatives as inducers of ldl-receptor expression for the treatment of hypercholesterolemia
  申请人：Bouillot Jeanne Anne Marie

  公开号：US20060052384A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  This invention relates to novel compounds which up-regulate LDL receptor (LDL-r) expression and to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their medical use. More particularly, this invention relates to novel aromatic piperidines and their use in therapy.

  本发明涉及一种新型化合物，其上调LDL受体（LDL-r）表达，并涉及其制备过程、含有它们的制药组合物及其医学用途。更具体地说，本发明涉及新型芳香基哌啶及其在治疗中的应用。
• Shigenaga Shinji, Manabe Takashi, Matsuda Hiroshi, Fujii Takashi, Hiroi J+, Chem. and Pharm. Bull, 41 (1993) N 9, S 1589-1595
  作者：Shigenaga Shinji, Manabe Takashi, Matsuda Hiroshi, Fujii Takashi, Hiroi J+

  DOI：——

  日期：——
• ARYL PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES AS INDUCERS OF LDL-RECEPTOR EXPRESSION
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1351936A1

  公开（公告）日：2003-10-15