[2S,1'S,2'S]-(+)-2-[N,N'-bis(1,1-dimethylethoxycarbonyl)hydrazino]-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-N-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide | 250665-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2S,1'S,2'S]-(+)-2-[N,N'-bis(1,1-dimethylethoxycarbonyl)hydrazino]-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-N-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-2-[[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-methylamino]-2-oxo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 250665-95-3
• 化学式: C₃₁H₄₅N₃O₉
• 分子量: 603.713
• InChiKey: RCRBMGTTWOLCSU-PNTFMKQHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S,1'S,2'S]-(+)-2-[N,N'-bis(1,1-dimethylethoxycarbonyl)hydrazino]-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-N-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide 在 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-(+)-3,4,5-trimethoxyphenylglycine
  参考文献：
  名称：

  使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱衍生的酰胺不对称合成芳基甘氨酸氨基酸

  摘要：

  通过在基于（S，S）-（+）-伪麻黄碱的芳基乙酰胺烯酸酯和二叔丁基偶氮二羧酸酯上使用不对称胺化反应方案，可以以高收率获得对映体过量，且对映体过量率高于99％。随后的肼解和水解产生目标氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01475-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]imino(tert-butoxy)formamide 、 (+)-<1'S,2'S>-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-N-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到[2S,1'S,2'S]-(+)-2-[N,N'-bis(1,1-dimethylethoxycarbonyl)hydrazino]-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-N-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱衍生的酰胺不对称合成芳基甘氨酸氨基酸

  摘要：

  通过在基于（S，S）-（+）-伪麻黄碱的芳基乙酰胺烯酸酯和二叔丁基偶氮二羧酸酯上使用不对称胺化反应方案，可以以高收率获得对映体过量，且对映体过量率高于99％。随后的肼解和水解产生目标氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01475-6

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Arylglycines and Their Use as Chiral Templates for the Stereocontrolled Synthesis of 7,8-Disubstituted 3-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols
  作者：Eneritz Anakabe、Jose L. Vicario、Dolores Badía、Luisa Carrillo、Victoria Yoldi

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4343::aid-ejoc4343>3.0.co;2-d

  日期：2001.11

  obtained turned out to be excellent chiral templates for the production of chiral, nonracemic 7,8-disubstituted 3-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, through use of a synthetic sequence involving: (1) reduction of the arylglycines to the parent arylglycinols, (2) N-benzylation with appropriately substituted aromatic aldehydes and (3) Swern oxidation followed by acid-catalysed cyclization of the obtained

  一种用于不对称合成芳基甘氨酸的合成技术已得到优化，只需四步即可达到目标氨基酸，收率良好，对映体过量超过 99%。关键步骤包括基于 (S,S)-(+)-伪麻黄碱的芳基乙酰胺烯醇化物与二叔丁基偶氮二羧酸酯的立体控制的亲电胺化反应。由此获得的芳基甘氨酸被证明是用于生产手性非外消旋 7,8-二取代 3-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的极好手性模板，通过使用合成序列，包括：（1）还原将芳基甘氨酸转化为母体芳基甘氨醇，(2) 用适当取代的芳香醛进行 N-苄基化和 (3) Swern 氧化，然后酸催化所得 α-氨基醛的环化。
• Asymmetric synthesis of 1,2-diaryl-2-amino ethanols
  作者：Jose L. Vicario、Dolores Badı́a、Luisa Carrillo、Eneritz Anakabe

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00181-7

  日期：2002.5

  A straightforward procedure for the asymmetric synthesis of 1,2-diaryl-2-amino ethanols is described. The key step relies on the diastereoselective electrophilic amination of the enolates derived from the corresponding (S,S)-(+)-pseudoephedrine arylacetamides with di-tert-butylazodicarboxylate, followed by a hydrolysis/hydrogenolysis procedure to yield alpha-amino amide derivatives with a very high degree of diastereoselection. These substrates were subsequently Subjected to a non-racemizing 1,2-addition step with several aryllithium reagents to yield the corresponding alpha-amino ketones which, upon diastereoselective reduction with NaBH4 afforded the desired beta-amino alcohols as single enantiomers with 1,2-anti relative configuration. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.