5-acetyl-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methyl-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonitrile | 121104-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methyl-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 121104-39-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃OS
• 分子量: 311.407
• InChiKey: UVICGJWQOLNQDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C
• 沸点：
  429.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methyl-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonitrile 在 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 8-Acetyl-3-amino-9-(4-dimethylamino-phenyl)-7-methyl-3H-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  多杂环合成中的噻吩并[2,3-b]吡啶-2-碳酰肼：吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶、吡啶并[3',2'的合成： 4,5]噻吩并[3,2-d][1,2,3]三嗪和吡唑基、恶二唑基噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物

  摘要：

  吡啶-2(1H)-硫酮1与氯乙酸乙酯2反应生成2-S-乙氧基-羰基甲基吡啶衍生物3，其可通过沸腾环化为噻吩并[2,3-b]-吡啶-2-碳酰肼衍生物5水合肼。后一种化合物与肉桂腈衍生物 6a、b、原甲酸三乙酯、甲酸、二甲基甲酰胺-二甲基缩醛和碳酸二乙酯反应，得到相应的 shiff 碱 7a、b 和吡啶并[3',2';-4,5]噻吩并[3, 2-d]嘧啶衍生物 10-13 以各自的方式。另一方面，化合物5也与二硫化碳和异硫氰酸苯酯反应，得到相应的2-(1,3,4-恶二唑并-2-基)噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物18和22。最后，化合物5 与一些β-二羰基化合物反应，如乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酮和β-芳基偶氮乙酰乙酸乙酯，

  DOI：

  10.1080/10426500500330828
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-dimethylaminophenyl)prop-2-enethioamide 、 乙酰丙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到5-acetyl-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methyl-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的α,β-不饱和腈。吡啶和噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物的新合成

  摘要：

  芳基亚甲基氰硫代乙酰胺与乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮反应生成相应的 3-氰基-2(1H)-吡啶硫酮衍生物，该衍生物可在硫原子上烷基化并环化为相应的噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4431

文献信息

• Cyanothioacetamide in Heterocyclic Synthesis: A Novel Synthesis of Styrylpyridinethione, Styrylthieno[2,3-b]pyridine, Styrylpyrazolo[3,4-b]pyridine, Pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[5,1-a]pyrimidine, Pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine and Pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]-1,2,3-triazin-4-one Derivatives
  作者：Mohamed A. A. Elneairy

  DOI：10.1080/713744557

  日期：2003.10.1

  Synthesis of 6-styrylpyridinethione 6a-d , 6-styrylthienopyridine 11a- d , 15a-d , pyrido[2',3':3,4]pyrazolo[5,1-a]pyrimidine 25 , 29 , pyrido[3', 2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine 34 , and pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]-1,2,3-triazin-4-one 35 derivatives by the reaction of 4a , b , 6a-d , 22 , 33 , with 5a , b , 9 , 13 , 23 , 27 , acetic anhydride and nitrous acid respectively.

  6-苯乙烯基吡啶硫酮6a-d、6-苯乙烯基噻吩并吡啶11a-d、15a-d、吡啶并[2',3':3,4]吡唑并[5,1-a]嘧啶25、29、吡啶并[3'、 2':4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶 34 和吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]-1,2,3-triazin-4- 4a、b、6a-d、22、33，分别与5a、b、9、13、23、27、乙酸酐和亚硝酸反应生成35种衍生物。
• ELGEMEIE, GALAL E. H.;ELFAHHAM, HASSAN A.;NABEY, HESHAM A., BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N2, C. 4431-4433
  作者：ELGEMEIE, GALAL E. H.、ELFAHHAM, HASSAN A.、NABEY, HESHAM A.

  DOI：——

  日期：——