2-Ethoxycarbonyl-but-2-enedioic acid 1-ethyl ester 4-(1-methyl-3-phenyl-prop-2-ynyl) ester | 334698-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Ethoxycarbonyl-but-2-enedioic acid 1-ethyl ester 4-(1-methyl-3-phenyl-prop-2-ynyl) ester
• 英文别名: 1-O,1-O-diethyl 2-O-(4-phenylbut-3-yn-2-yl) ethene-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 334698-42-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: NWGUEQHWRMMLQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethoxycarbonyl-but-2-enedioic acid 1-ethyl ester 4-(1-methyl-3-phenyl-prop-2-ynyl) ester 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到2-{5-Methyl-2-oxo-4-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-dihydro-furan-3-ylidene}-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel Lewis acid-promoted enyne cycloisomerization of triester-substituted alkenes

  摘要：

  在−40°C下，酞烯4在ZnBr2和THF（1当量）存在下，在CH2Cl2中进行了一种新型的环异构化反应，得到的外烯基1,3-二烯5的产率中等到良好。

  DOI：

  10.1039/b008103p
• 作为产物：
  描述：

  (2-but-3-ynyl) (triphenylphosphoranylidene)acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-Ethoxycarbonyl-but-2-enedioic acid 1-ethyl ester 4-(1-methyl-3-phenyl-prop-2-ynyl) ester
  参考文献：
  名称：

  A novel Lewis acid-promoted enyne cycloisomerization of triester-substituted alkenes

  摘要：

  在−40°C下，酞烯4在ZnBr2和THF（1当量）存在下，在CH2Cl2中进行了一种新型的环异构化反应，得到的外烯基1,3-二烯5的产率中等到良好。

  DOI：

  10.1039/b008103p

文献信息

• Lewis Acid Promoted Cyclization of Enyne Triesters and Diesters
  作者：Shoko Yamazaki、Kuriko Yamada、Shinichi Yamabe、Kagetoshi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo016159r

  日期：2002.5.1

  Reactions of enynes with three or two ester groups (1-4) in the presence of halogen-ligand Lewis acids gave cyclized products with halide incorporation (5-8) with high generality. The cyclization process was also analyzed in a theoretical study. Facile isomerization and dehydrohalogenation of five-membered products 5 and 8 by Al(2)O(3) or Et(3)N were also observed; this process introduces conjugated

  在卤素-配体路易斯酸存在下，烯炔与三个或两个酯基（1-4）的反应得到的环化产物具有很高的通用性，其中引入了卤化物（5-8）。在理论研究中还分析了环化过程。还观察到五元产物5和8通过Al（2）O（3）或Et（3）N的容易异构化和脱氢卤化作用；该过程将共轭部分引入产物中。