Methyl 3-(3-oxocyclopentyl)acrylate | 84837-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 3-(3-oxocyclopentyl)acrylate
• 英文别名: methyl (2E)-3-(3-oxocyclopentyl)-2-propenoate；methyl (E)-3-(3-oxocyclopentyl)prop-2-enoate
• CAS: 84837-82-1
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: YTBSQIXNRCBMLK-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(3-oxocyclopentyl)-3-phenylsulfanylpropanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 Methyl 3-(3-oxocyclopentyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  用α-氰胺合成。2-二乙氨基4-Lithio-4-苯硫基-2-丁腈作为B-羧基乙烯基阴离子的当量。

  摘要：

  2-二乙基氨基-4-苯硫基-2-丁烯腈的硫代衍生物实际上等同于未知的B-羧基-乙烯基阴离子，表现为它易于与烷基卤化物，醛和α-烯酮进行烷基化，随后进行水解氧化和消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88717-1

文献信息

• Rhodium(II)-carbenoid C–H insertion reactions in the synthesis of β-oxospirane systems
  作者：Pompiliu S. Aburel、Kjell Undheim

  DOI：10.1039/b001988g

  日期：——

  A simple one-pot procedure is described for the preparation of spiro[4.4]nonane-2,7-dione derivatives from open chain bis(α-diazoketones) by two consecutive intramolecular Rh(II)-catalyzed carbenoid insertion reactions. With 1-diazo-4-(3-oxocycloalkyl)butan-2-ones as substrates, the methodology provides 2,7-dioxospiranes with a cyclopentane ring spiroannulated onto a five-, six- or seven-membered cycloalkane.

  描述了一种简单的一锅法，通过两次连续的分子内Rh(II)催化的羧基插入反应，从开放链的双(α-叠氮酮)中合成spiro[4.4]非烯-2,7-二酮衍生物。以1-叠氮-4-(3-氧代环烷基)丁-2-酮为底物，该方法提供了具有环戊烷环的2,7-二氧杂螺烷，环戊烷环与五、六或七元环烷烃螺接。
• The intermolecular β-coupling of cyclic enones with activated alkenes and alkynes: Unexpected β-alkoxy elimination from a 4-alkoxy-2-alkyl-1-hydroxy-cyclopentenyl radical
  作者：Ganesh Pandey、Manas K. Ghorai、Saumen Hajra

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01839-5

  日期：1998.11

  Intermolecular β-coupling of cyclic enones with activated alkenes or alkynes and an unexpected β-alkoxide elimination from 17 during the extension of this strategy towards the synthesis of optically pure prostaglandin analogues by the coupling of 16 and 11 is reported.

  据报道，在该策略扩展为通过16和11的偶联合成光学纯的前列腺素类似物的过程中，环状烯酮与活化的烯烃或炔烃的分子间β-偶联和从17中的β-烷氧基的意外消除。
• Stereoselective construction of anti - and syn -1,2-diol structures via decarbonylative radical coupling of α-alkoxyacyl tellurides
  作者：Shoko Matsumura、Yuki Matsui、Masanori Nagatomo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.056

  日期：2016.8

  α-Alkoxyacyl tellurides derived from d-tartaric acid were utilized for stereoselective coupling reactions with electron-deficient double bonds. Treatment of the α-alkoxyacyl tellurides with Et3B/O2 or Et3B/O2/HSi(SiMe3)3 at room temperature promoted acyl radical formation and subsequent decarbonylation to form the corresponding α-alkoxy radicals, which added to various CC and CN bonds conjugated with

  衍生自d-酒石酸的α-烷氧基酰基碲化物用于具有电子缺陷双键的立体选择性偶联反应。在室温下用Et 3 B / O 2或Et 3 B / O 2 / HSi（SiMe 3）3处理α-烷氧基酰基碲化物可促进酰基的形成并随后脱羰形成相应的α-烷氧基，将其添加到与吸电子基团共轭的各种C C和C N键。立体化学结果由酒石酸衍生物的保护基团定义：丙酮化物和2,3-二甲氧基丁烷-2,3-二氧基乙缩醛控制抗-和SYN -stereoselectivities，分别。
• DE, LOMBAERT, S.;LESUR, B.;GHOSEZ, L., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 41, 4251-4254
  作者：DE, LOMBAERT, S.、LESUR, B.、GHOSEZ, L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis with a-Cyanoenamines. 2-Diethylamino 4-Lithio-4-phenylthio-2-butenonitrile as a B-Carboxyl vinyl anion equivalent.
  作者：Stephane De Lombaert、Brigitte Lesur、Leon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88717-1

  日期：1982.1

  The lithio derivative of 2-diethylamino-4-phenylthio-2-butenonitrile is a practical equivalent of the unknown B-carboxyl-vinyl anion,as shown by its facile alkylation with alkyl halides, aldehydes and a-enones,followed by hydrolysis oxidation and elimination.

  2-二乙基氨基-4-苯硫基-2-丁烯腈的硫代衍生物实际上等同于未知的B-羧基-乙烯基阴离子，表现为它易于与烷基卤化物，醛和α-烯酮进行烷基化，随后进行水解氧化和消除。