2‐(toluene‐4‐sulfonylamino)‐3‐[1‐(toluene‐4‐sulfonyl)‐1H‐imidazol‐4‐yl]propionic acid methyl ester | 2080-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2‐(toluene‐4‐sulfonylamino)‐3‐[1‐(toluene‐4‐sulfonyl)‐1H‐imidazol‐4‐yl]propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylimidazol-4-yl]propanoate
• CAS: 2080-77-5
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₆S₂
• 分子量: 477.562
• InChiKey: WSNORTDCBCPFIA-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  691.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐(toluene‐4‐sulfonylamino)‐3‐[1‐(toluene‐4‐sulfonyl)‐1H‐imidazol‐4‐yl]propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 L-tosyl-histidine
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Boeshagen, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2813,2826

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-4,5,6,7-四氢-1H-咪唑[4,5-c]并吡啶-6-羧酸 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2‐(toluene‐4‐sulfonylamino)‐3‐[1‐(toluene‐4‐sulfonyl)‐1H‐imidazol‐4‐yl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  haploscleridamine、villagorgin A 的全合成和 lisoclin C 的制备方法

  摘要：

  描述了从组氨酸中不对称全合成三种吲哚-咪唑生物碱的研究。通过闭环复分解反应构建了一种常见的高级哌啶酮，然后对其进行改良的 Fischer 吲哚合成。N-甲苯磺酰基的脱保护溶解的金属还原得到 haploscleridamine，它在三氟乙醇中与甲醛水溶液反应得到 villagorgin A。仔细检查后发现，在镁和甲醇存在的情况下，villagorgin A 是还原脱甲磺基过程中的副产物。在去保护过程中，通过使用溴苯腙获得溴化 haploscleridamine 同类物 lisoclin C 的尝试因还原脱溴而受阻。对合成天然产物的对映体纯度的研究表明，由于早期中间体的部分外消旋化，一些批次中产生了几乎外消旋的物质。一种修订的方法通常提供 30% ee 的 scalemic haploscleridamine 和 villagorgin。使用具有手性固定相的色谱柱通过 HPLC 分析所有中间体

  DOI：

  10.1039/d2ob01908f

文献信息

• Total synthesis of (−)-haploscleridamine
  作者：Moumita Singha Roy、Xiaofeng Meng、Karuna Koda、Sivappa Rasapalli、Delphine Gout、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.004

  日期：2019.4

  Asymmetric total synthesis of the imidazole containing beta-carboline natural product, haploscleridamine, from histidine is described. Key to the successful assembly of this alkaloid is a ring-closing metathesis reaction of an imidazole derived allylic alcohol to construct a 3-piperidinone. Application of the Buchwald-modification of the classical Fischer indolization and deprotection of the N-tosyl moiety delivered haploscleridamine. (C) 2019 Published by Elsevier Ltd.
• Helferich; Boeshagen, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2813,2826
  作者：Helferich、Boeshagen

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of haploscleridamine, villagorgin A and an approach towards lissoclin C
  作者：Moumita Singha Roy、Xiaofeng Meng、Karuna Koda、Andrina Shrestha、Joshua I Putman、Delphine Gout、Daniel W. Armstrong、Carl J. Lovely

  DOI：10.1039/d2ob01908f

  日期：——

  asymmetric total syntheses of three indole-imidazole alkaloids from histidine are described. A common advanced piperidinone was contructed via a ring-closing metathesis which was then subjected to a modified Fischer indole synthesis. Deprotection of an N-tosyl group via a dissolving metal reduction affords haploscleridamine which upon reaction with aqueous formaldehyde in trifluoroethanol provided villagorgin

  描述了从组氨酸中不对称全合成三种吲哚-咪唑生物碱的研究。通过闭环复分解反应构建了一种常见的高级哌啶酮，然后对其进行改良的 Fischer 吲哚合成。N-甲苯磺酰基的脱保护溶解的金属还原得到 haploscleridamine，它在三氟乙醇中与甲醛水溶液反应得到 villagorgin A。仔细检查后发现，在镁和甲醇存在的情况下，villagorgin A 是还原脱甲磺基过程中的副产物。在去保护过程中，通过使用溴苯腙获得溴化 haploscleridamine 同类物 lisoclin C 的尝试因还原脱溴而受阻。对合成天然产物的对映体纯度的研究表明，由于早期中间体的部分外消旋化，一些批次中产生了几乎外消旋的物质。一种修订的方法通常提供 30% ee 的 scalemic haploscleridamine 和 villagorgin。使用具有手性固定相的色谱柱通过 HPLC 分析所有中间体