(S)-2-ethyl-1,4,5,10-tetrahydro-3,7-dimethyl-1-oxodipyrrin-9-carboxylic acid | 115976-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (S)-2-ethyl-1,4,5,10-tetrahydro-3,7-dimethyl-1-oxodipyrrin-9-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[[(2S)-4-ethyl-3-methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-2-yl]methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 115976-56-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: XEBJWAIORWRTPO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-ethyl-1,4,5,10-tetrahydro-3,7-dimethyl-1-oxodipyrrin-9-carboxylic acid 在 甲醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.45h， 生成 (4R,16S)-8,12-bismesourobilin-IIIα hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  胆汁色素的合成。第15部分。通过合成前体的X射线衍射分析，尿胆素类胆汁颜料的绝对构型的第一个明确的定义†

  摘要：

  （-）-（4 S，16 S）-8，由对映体纯的1,4,5,10-四氢-1合成12-双[de（2-羧乙基）]美豆胆碱-IIIα盐酸盐（8） -氧二吡喃-9-羧酸前体6a，其绝对构型是通过对N -[（S）-1-（1-萘基）乙基]羧酰胺7b进行X射线衍射分析确定的。本结果明确证明，（S，S）-构型的尿比林生色团在VIS吸收范围内显示负的Cotton效应。但是，固有的不对称生色团的螺旋度仍然不确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700815
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-ethyl-1,4,5,10-tetrahydro-3,7-dimethyl-1-oxodipyrrin-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  胆汁色素的合成。第15部分。通过合成前体的X射线衍射分析，尿胆素类胆汁颜料的绝对构型的第一个明确的定义†

  摘要：

  （-）-（4 S，16 S）-8，由对映体纯的1,4,5,10-四氢-1合成12-双[de（2-羧乙基）]美豆胆碱-IIIα盐酸盐（8） -氧二吡喃-9-羧酸前体6a，其绝对构型是通过对N -[（S）-1-（1-萘基）乙基]羧酰胺7b进行X射线衍射分析确定的。本结果明确证明，（S，S）-构型的尿比林生色团在VIS吸收范围内显示负的Cotton效应。但是，固有的不对称生色团的螺旋度仍然不确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700815

文献信息

• Synthesis and Conformational Studies of Urobilin Difluoroboron Complexes. Unprecedented Solvent-Dependent Chiroptical Properties of the BF₂ Chelate of an Urobilinoid Analogue¹
  作者：Albert Gossauer、Felix Fehr、Fredy Nydegger、Helen Stöckli-Evans

  DOI：10.1021/ja961883q

  日期：1997.2.1

  Optically active difluoroboron complexes of both a conventional urobilin derivative (3) and a nonracemizable urobilin analogue (4) have been synthesized for the first time, and their structures have been determined, in solution, by means of 1H1H}NOE difference experiments. Whereas the BF2 chelate 5 occurs in a “stretched” 9Z,4(5)-ac, 5(6)-sc,10(11)sp,14(15)-sc,15(16)-ac conformation in both dimethylformamide

  首次合成了常规尿胆素衍生物 (3) 和非外消旋尿胆素类似物 (4) 的光学活性二氟硼配合物，并通过 1H1H}NOE 差异实验在溶液中确定了它们的结构。而 BF2 螯合物 5 以“拉伸”的 9Z,4(5)-ac, 5(6)-sc,10(11)sp,14(15)-sc,15(16)-ac 构象出现在二甲基甲酰胺中和二氯甲烷溶液，4的二氟硼络合物的优选构象(6或7)取决于溶剂，因此在上述溶剂中产生相反的CD曲线。然而，正如 X 射线衍射分析所揭示的那样，只有构象异构体 6 存在于固态中，其中发生涉及内酰胺基团的分子间氢键扩展，与用于结晶的溶剂无关。相反，构象 7 在溶液中通过分子内 NH…F 键稳定，正如“穿越空间”1H-19F 自旋-自旋共轭的测量所证明的那样。
• PASQUIER, CECILE;GOSSAUER, ALBERT;KELLER, WALTER;KRATKY, CHRISTOPH, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 8, 2098-2109
  作者：PASQUIER, CECILE、GOSSAUER, ALBERT、KELLER, WALTER、KRATKY, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——