(4S,4aR,5S,6R,7aS,7bS)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4,4a,5,6,7a,7b-hexahydro-2H-1,7-dioxa-cyclopenta[cd]inden-4-ol | 251914-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4S,4aR,5S,6R,7aS,7bS)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4,4a,5,6,7a,7b-hexahydro-2H-1,7-dioxa-cyclopenta[cd]inden-4-ol
• 英文别名: (1S,6S,7R,8S,9R,11S)-8-phenylmethoxy-9-(phenylmethoxymethyl)-2,10-dioxatricyclo[5.3.1.04,11]undec-4-en-6-ol
• CAS: 251914-79-1
• 化学式: C₂₄H₂₆O₅
• 分子量: 394.467
• InChiKey: FNMVQMQYYQSYSA-GMKBEQEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aR,5S,6R,7aS,7bS)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4,4a,5,6,7a,7b-hexahydro-2H-1,7-dioxa-cyclopenta[cd]inden-4-ol 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [(1S,4S,6R,7S,8S,9R,10S,12S)-7-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,5,11-trioxatetracyclo[6.3.1.01,10.04,12]dodecan-9-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Pauson-Khand反应从碳水化合物中获得的虹彩化合物：由D-葡萄糖醛衍生物合成高级高氧环戊烷环抱的吡喃糖苷。

  摘要：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛制得的合适的4-氧杂庚基-1-en-6-炔（1，17）上的Pauson-Khand反应产生环戊烷-环烷吡喃糖苷（2 ，18）可以有效地和立体选择性地转化为手性的，高级的，高度氧化的中间体（10、16、24），用于合成虹彩状苷元。

  DOI：

  10.1021/jo991044x
• 作为产物：
  描述：

  2-(prop-2-ynyl)-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (4S,4aR,5S,6R,7aS,7bS)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4,4a,5,6,7a,7b-hexahydro-2H-1,7-dioxa-cyclopenta[cd]inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Pauson-Khand反应从碳水化合物中获得的虹彩化合物：由D-葡萄糖醛衍生物合成高级高氧环戊烷环抱的吡喃糖苷。

  摘要：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛制得的合适的4-氧杂庚基-1-en-6-炔（1，17）上的Pauson-Khand反应产生环戊烷-环烷吡喃糖苷（2 ，18）可以有效地和立体选择性地转化为手性的，高级的，高度氧化的中间体（10、16、24），用于合成虹彩状苷元。

  DOI：

  10.1021/jo991044x