(2R,3R,4R)-1-azido-2,4,6-tris(benzyloxy)-4-formylhexan-3-yl formate | 1271332-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-1-azido-2,4,6-tris(benzyloxy)-4-formylhexan-3-yl formate
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-1-azido-4-formyl-2,4,6-tris(phenylmethoxy)hexan-3-yl] formate
• CAS: 1271332-80-9
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₆
• 分子量: 517.582
• InChiKey: WDBQHDSGQPLBRO-NLDZOOGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1-azido-2,4,6-tris(benzyloxy)-4-formylhexan-3-yl formate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3R,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-5-(tert-butoxycarbonylamino)pentyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (3S,4R,5R)-3-(2-Hydroxyethyl)piperidine-3,4,5-triol as an isofagomine analogue: synthesis and glycosidase inhibition study

  摘要：

  The synthesis of (3,5,4R,5R)-3-(2-hydroxyethyl)piperidine-3,4,5-triol 10 has been described from D-glucose. The base promoted cyclization for the construction of the piperdine framework is the key step of the synthesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.027
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6-prop-2-enyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 silica supported perchloric acid 、 水 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2R,3R,4R)-1-azido-2,4,6-tris(benzyloxy)-4-formylhexan-3-yl formate
  参考文献：
  名称：

  (3S,4R,5R)-3-(2-Hydroxyethyl)piperidine-3,4,5-triol as an isofagomine analogue: synthesis and glycosidase inhibition study

  摘要：

  The synthesis of (3,5,4R,5R)-3-(2-hydroxyethyl)piperidine-3,4,5-triol 10 has been described from D-glucose. The base promoted cyclization for the construction of the piperdine framework is the key step of the synthesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.027

文献信息

• (3S,4R,5R)-3-(2-Hydroxyethyl)piperidine-3,4,5-triol as an isofagomine analogue: synthesis and glycosidase inhibition study
  作者：Preeti Gupta、Suresh Dharuman、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.027

  日期：2010.12

  The synthesis of (3,5,4R,5R)-3-(2-hydroxyethyl)piperidine-3,4,5-triol 10 has been described from D-glucose. The base promoted cyclization for the construction of the piperdine framework is the key step of the synthesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.