(2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-Bis-benzoyloxy-4-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzoyloxy-2-benzoyloxymethyl-6-cyclohexylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 212558-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-Bis-benzoyloxy-4-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzoyloxy-2-benzoyloxymethyl-6-cyclohexylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 212558-17-3
• 化学式: C₆₁H₅₈O₁₆S
• 分子量: 1079.19
• InChiKey: LJAHATDRADZXBJ-CQUCKSGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.41
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  194.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-Bis-benzoyloxy-4-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzoyloxy-2-benzoyloxymethyl-6-cyclohexylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4 Angstroem MS 、 氢气 、 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-Bis-benzoyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzoyloxy-2-benzoyloxymethyl-6-{2-[4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-phenyl]-ethoxy}-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌3型荚膜多糖重复单元的合成作为适合形成低聚物的结构单元。

  摘要：

  描述了由可选择性去除的3'- O-苄基保护的纤维二糖硫糖苷供体12的合成。供体12适合作为构建对应于3型肺炎链球菌荚膜多糖的低聚物结构中的单体结构单元。通过对4'，6'-二醇纤维二糖衍生物的区域选择性TEMPO-氧化来引入羧基官能团。如果在2,3,2'，3'，4'，6'-己醇衍生物上进行氧化，则还观察到仲2-羟基和3-羟基的氧化，得到三羧基衍生物作为主要化合物之一产品。硫代糖苷是通过1，6-脱水桥的酸性巯基分解形成的。捐助者12 通过与间隔醇进行糖基化和随后的脱苄基反应，将其转化为合适的起始单体受体。

  DOI：

  10.1080/07328309808002339
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R,5R)-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-4-Benzyloxy-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-3,4-diol 在 三氟乙酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-Bis-benzoyloxy-4-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzoyloxy-2-benzoyloxymethyl-6-cyclohexylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌3型荚膜多糖重复单元的合成作为适合形成低聚物的结构单元。

  摘要：

  描述了由可选择性去除的3'- O-苄基保护的纤维二糖硫糖苷供体12的合成。供体12适合作为构建对应于3型肺炎链球菌荚膜多糖的低聚物结构中的单体结构单元。通过对4'，6'-二醇纤维二糖衍生物的区域选择性TEMPO-氧化来引入羧基官能团。如果在2,3,2'，3'，4'，6'-己醇衍生物上进行氧化，则还观察到仲2-羟基和3-羟基的氧化，得到三羧基衍生物作为主要化合物之一产品。硫代糖苷是通过1，6-脱水桥的酸性巯基分解形成的。捐助者12 通过与间隔醇进行糖基化和随后的脱苄基反应，将其转化为合适的起始单体受体。

  DOI：

  10.1080/07328309808002339