allyl ethyl 2-(O,O-diisopropylphosphorothioselenenyl)propanedioate | 1329748-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl ethyl 2-(O,O-diisopropylphosphorothioselenenyl)propanedioate
• CAS: 1329748-67-5
• 化学式: C₁₄H₂₅O₆PSSe
• 分子量: 431.349
• InChiKey: PTOSHECBLPPYDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 allyl ethyl 2-(O,O-diisopropylphosphorothioselenenyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  C-H酸酯和酰胺的原子经济硫代磷酸硒基化

  摘要：

  摘要 已经描述了三种改进的 CH-酸的硫代磷酸硒基化程序，包括丙二酸和乙酰基-、膦酰基-、4-硝基苯基-和 3-吡啶基乙酸的衍生物，并与之前报道的丙二酸二乙酯硫代磷酸硒基化进行了比较。(二丙氧基硫代膦酰基)二硒化物单独或在甲基碘的帮助下。碘的使用使得可以利用硒化剂的两种等价物。该程序适用于 pKa 范围介于酸性较强的丙二腈或 Meldrum 酸和酸性较弱的苯乙酸盐之间的大多数亲核试剂。丙二酸二乙酯在沸腾的精馏乙醇中进行的反应产生硒乙酸盐，其不能通过直接磷硒烯基化获得。其中一种硒代丙二酰胺的晶体结构证实了两个羰基氧对硒原子的稳定作用。P-Se 键分裂，在烷化剂存在下使用 3 摩尔过量的 TBAF 产生相应的C，Se-二烷基衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1971719

文献信息

• Efficient Selenenylation of Malonates Using Bis(phosphorothioyl) Diselenide
  作者：Arkadiusz Majewski、Witold Przychodzeń、Janusz Rachon

  DOI：10.1080/10426507.2010.519253

  日期：2011.7.1

  mixture. The reaction conducted with methyl iodide as a coreactant significantly improved the yield of the selenenylated product up to 88%. In contrast to the respective C-(phenylselenenyl)malonate that undergoes thermal disproportionation, the diethyl 2-(O,O-diisopropyl phosphorothioselenenyl)propanedioate is stable and remains unchanged even after prolonged heating in boiling toluene. The mechanism of

  摘要 双(O,O-二异丙氧基硫代硫酰基)二硒化物与丙二酸盐的钠盐快速反应，生成定量稳定的2-(O,O-二异丙基硫代硫代硒基)丙二酸钠。没有检测到相应的 C,C-二硒基化产物的痕迹。标准的水后处理程序提供了产物，尽管产率很低（约 45%）。由于反应混合物中存在亲核的O,O-二异丙基硒代硒代磷酸钠，证明该反应是可逆的。以甲基碘为共反应物进行的反应显着提高了硒化产物的产率，高达 88%。与经历热歧化的相应 C-(苯基硒基)丙二酸相比，2-(O, O-二异丙基硫代硒烯基）丙二酸酯是稳定的，即使在沸腾的甲苯中长时间加热后仍保持不变。描述了丙二酸的磷硫代硒烯基化机制。图形概要