methyl [O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-hydroxypentyl 4-O-levulinoyl-2,3-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside]uronate | 1228039-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl [O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-hydroxypentyl 4-O-levulinoyl-2,3-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside]uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentoxy]-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-(4-oxopentanoyloxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 1228039-89-1
• 化学式: C₃₃H₅₈O₁₂Si
• 分子量: 674.902
• InChiKey: PCEIYBKGJDYVGW-YYDZWWTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-hydroxypentyl 4-O-levulinoyl-2,3-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside]uronate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到methyl (5-hydroxypentyl 4-O-levulinoyl-2,3-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  使用二异丙基硅氧烷接头和三氯乙酰亚胺酯供体的聚合物支持的寡糖合成

  摘要：

  我们在本文中描述了使用二异丙基硅氧烷接头和三氯乙酰亚胺作为糖基供体的生物相关寡糖的聚合物支持的合成。硅氧烷接头与密切相关的甲硅烷基醚相比具有重要优势，因为即使是位阻醇也可以直接加载到市售聚合物（例如可溶性聚乙二醇 (PEG)）上，而无需事先对载体进行操作。最终产品可以通过温和的氟解轻松分离，以提供带有 OH 标签的糖探针。我们采用了一种受体结合方法，将亲核试剂固定在聚合物上，我们选择可溶性 PEG 作为支持物，因为结合糖的反应性更高，而且反应监测容易。按照这个策略，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901445
• 作为产物：
  描述：

  O-(methyl 4-O-levulinoyl-2,3-di-O-pivaloyl-α,β-D-glucopyranosyluronate) trichloroacetimidate 、 5-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-戊醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到methyl [O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-hydroxypentyl 4-O-levulinoyl-2,3-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside]uronate
  参考文献：
  名称：

  使用二异丙基硅氧烷接头和三氯乙酰亚胺酯供体的聚合物支持的寡糖合成

  摘要：

  我们在本文中描述了使用二异丙基硅氧烷接头和三氯乙酰亚胺作为糖基供体的生物相关寡糖的聚合物支持的合成。硅氧烷接头与密切相关的甲硅烷基醚相比具有重要优势，因为即使是位阻醇也可以直接加载到市售聚合物（例如可溶性聚乙二醇 (PEG)）上，而无需事先对载体进行操作。最终产品可以通过温和的氟解轻松分离，以提供带有 OH 标签的糖探针。我们采用了一种受体结合方法，将亲核试剂固定在聚合物上，我们选择可溶性 PEG 作为支持物，因为结合糖的反应性更高，而且反应监测容易。按照这个策略，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901445

文献信息

• Polymer-Supported Synthesis of Oligosaccharides Using a Diisopropylsiloxane Linker and Trichloroacetimidate Donors
  作者：M. Mar Kayser、José L. de Paz、Pedro M. Nieto

  DOI：10.1002/ejoc.200901445

  日期：2010.4

  We describe herein the polymer-supported synthesis of biologically relevant oligosaccharides using a diisopropylsiloxane linker and trichloroacetimidates as glycosyl donors. Siloxane linkers offer important advantages over closely related silyl ethers since even sterically hindered alcohols can be directly loaded onto commercially available polymers, such as soluble polyethylene glycol (PEG), without

  我们在本文中描述了使用二异丙基硅氧烷接头和三氯乙酰亚胺作为糖基供体的生物相关寡糖的聚合物支持的合成。硅氧烷接头与密切相关的甲硅烷基醚相比具有重要优势，因为即使是位阻醇也可以直接加载到市售聚合物（例如可溶性聚乙二醇 (PEG)）上，而无需事先对载体进行操作。最终产品可以通过温和的氟解轻松分离，以提供带有 OH 标签的糖探针。我们采用了一种受体结合方法，将亲核试剂固定在聚合物上，我们选择可溶性 PEG 作为支持物，因为结合糖的反应性更高，而且反应监测容易。按照这个策略，