(E)-1-(2-Hydroxy-6,11-dihydrodibenzoxepin-11-yl)-4-(3-phenyl-2-propenyl)piperazine | 114312-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (E)-1-(2-Hydroxy-6,11-dihydrodibenzoxepin-11-yl)-4-(3-phenyl-2-propenyl)piperazine
• 英文别名: 11-[4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]piperazin-1-yl]-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzoxepin-2-ol
• CAS: 114312-26-4
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₂
• 分子量: 412.532
• InChiKey: DCWBSFOECOHXRL-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-Hydroxy-6,11-dihydrodibenzoxepin-11-yl)-4-(3-phenyl-2-propenyl)piperazine 、 碘乙烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 (E)-1-(2-Ethoxy-6,11-dihydrodibenzoxepin-11-yl)-4-(3-phenyl-2-propenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 11-(4-(Cinnamyl)-1-piperazinyl)-6,11-dihydrodibenz(b,e)oxepin Derivatives, Potential Agents for the Treatment of Cerebrovascular Disorders.

  摘要：

  合成了一系列11-[4-（肉桂基）-1-哌嗪基]-6，11-二氢二苯并[b，e]氧芴及其相关化合物，并评价了它们对完全缺血、常压缺氧、脂质过氧化和惊厥的保护活性。通过对这一系列化合物的构效关系研究，发现了（E）-1-（3-氟-6，11-二氢二苯并[b，e]氧芑-11-基）-4-（3-苯基-2-丙烯基）哌嗪二马来酸盐（50），AJ-3941，它具有最适合的联合药理活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2564
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]苯甲酸 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 吡啶盐酸盐 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-(2-Hydroxy-6,11-dihydrodibenzoxepin-11-yl)-4-(3-phenyl-2-propenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 11-(4-(Cinnamyl)-1-piperazinyl)-6,11-dihydrodibenz(b,e)oxepin Derivatives, Potential Agents for the Treatment of Cerebrovascular Disorders.

  摘要：

  合成了一系列11-[4-（肉桂基）-1-哌嗪基]-6，11-二氢二苯并[b，e]氧芴及其相关化合物，并评价了它们对完全缺血、常压缺氧、脂质过氧化和惊厥的保护活性。通过对这一系列化合物的构效关系研究，发现了（E）-1-（3-氟-6，11-二氢二苯并[b，e]氧芑-11-基）-4-（3-苯基-2-丙烯基）哌嗪二马来酸盐（50），AJ-3941，它具有最适合的联合药理活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2564

文献信息

• DIBENZ b,e OXEPIN DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0269755A1

  公开（公告）日：1988-06-08

  Compound represented by general formula (I), (wherein R, is H or methoxy, R2 is H, methoxy, OH or F, R3 is H or F, R4 is H or F attached to the 7-, 8- or 9-position, and Ar is benzene, thiophene or pyridine ring, provided that (i) at least two of R1, R2, R3, and R4 are each H, (ii) R2 or R3 is H when R4 is F, (iii) R,, R3 and R4 are each H when R2 is methoxy or OH, (iv) R2 and R3 are not simultaneously F, and (v) R2 and R3 are each H or F, and R1 and R4 are both H when Ar is a thiophene or pyridine ring) or a physiologically acceptable acid addition salt thereof. The compound of the present invention exhibits an excellent resistance to intracerebral anoxia and also often exhibits a peroxidation preventive action of mitochondria membrane lipid and an anticonvulsing action and is useful as preventive and therapeutic medicines for anoxia of cranial nerve cells of mammals including human being.

  由通式(I)代表的化合物，(其中R，是H或甲氧基，R2是H、甲氧基、OH或F，R3是H或F，R4是H或连接在7、8或9位的F，Ar是苯、噻吩或吡啶环，条件是(i)R1、R2、R3和R4中至少有两个各自是H、(ii)当 R4 为 F 时，R2 或 R3 为 H；(iii)当 R2 为甲氧基或 OH 时，R、R3 和 R4 各为 H；(iv)R2 和 R3 不同时为 F；(v)当 Ar 为噻吩或吡啶环时，R2 和 R3 各为 H 或 F，且 R1 和 R4 均为 H）或其生理上可接受的酸加成盐。本发明的化合物对脑内缺氧有很好的耐受性，通常还具有防止线粒体膜脂过氧化和抗惊厥的作用，可作为包括人类在内的哺乳动物颅神经细胞缺氧的预防和治疗药物。
• UNO, HITOSHI;KUROKAWA, MIKIO;SATO, FUMINORI;NARUTO, SHUNSUKE;MASUDA, YOSH+
  作者：UNO, HITOSHI、KUROKAWA, MIKIO、SATO, FUMINORI、NARUTO, SHUNSUKE、MASUDA, YOSH+

  DOI：——

  日期：——
• US4889858A
  申请人：——

  公开号：US4889858A

  公开（公告）日：1989-12-26
• Synthesis and Biological Activity of 11-(4-(Cinnamyl)-1-piperazinyl)-6,11-dihydrodibenz(b,e)oxepin Derivatives, Potential Agents for the Treatment of Cerebrovascular Disorders.
  作者：Mikio KUROKAWA、Fuminori SATO、Yoshinobu MASUDA、Takayuki YOSHIDA、Yuko OCHI、Kayoko ZUSHI、Iwao FUJIWARA、Shunsuke NARUTO、Hitoshi UNO、Jun-ichi MATSUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.2564

  日期：——

  A series of 11-[4-(cinnamyl)-1-piperazinyl]-6, 11-dihydrodibenz[b, e]oxepins and related compounds were synthesized and evaluated for their protective activities against complete ischemia, normobaric hypoxia, lipidperoxidation and convulsion. Structure-activity relationship studies of this series led to the finding of (E)-1-(3-fluoro-6, 11-dihydrodibenz[b, e]oxepin-11-yl)-4-(3-phenyl-2-propenyl)piperazine dimaleate (50), AJ-3941 with the most appropriate property for combined pharmacological activities.

  合成了一系列11-[4-（肉桂基）-1-哌嗪基]-6，11-二氢二苯并[b，e]氧芴及其相关化合物，并评价了它们对完全缺血、常压缺氧、脂质过氧化和惊厥的保护活性。通过对这一系列化合物的构效关系研究，发现了（E）-1-（3-氟-6，11-二氢二苯并[b，e]氧芑-11-基）-4-（3-苯基-2-丙烯基）哌嗪二马来酸盐（50），AJ-3941，它具有最适合的联合药理活性。