(Z)-Undec-2-en-4-yn-1-ol | 595581-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-Undec-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 595581-29-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: NKPOURXFVYFEIV-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-Undec-2-en-4-yn-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-((2S,3R)-3-Oct-1-ynyl-oxiranyl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Co₂(CO)₈-Mediated Tandem [5 + 1]/[2 + 2 + 1]-Cycloaddition Reaction:  A One-Pot Synthesis of Tricyclic δ-Lactones from cis-Epoxy Ene-ynes

  摘要：

  In the presence of Co2(CO)8 and CO, cis-epoxyalkynes bearing a tether olefin undergo a tandem [5 + 1]/[2 + 2 + 1]-cycloaddition to give tricyclic delta-lactones efficiently in a one-pot operation. The reaction mechanism is proposed to involve a cobalt-coordinated cyclic allene species.

  DOI：

  10.1021/ja0346633
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-undecen-4-ynoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以79%的产率得到(Z)-Undec-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Co₂(CO)₈-Mediated Tandem [5 + 1]/[2 + 2 + 1]-Cycloaddition Reaction:  A One-Pot Synthesis of Tricyclic δ-Lactones from cis-Epoxy Ene-ynes

  摘要：

  In the presence of Co2(CO)8 and CO, cis-epoxyalkynes bearing a tether olefin undergo a tandem [5 + 1]/[2 + 2 + 1]-cycloaddition to give tricyclic delta-lactones efficiently in a one-pot operation. The reaction mechanism is proposed to involve a cobalt-coordinated cyclic allene species.

  DOI：

  10.1021/ja0346633

文献信息

• Enantioselective Epoxidation of Conjugated <i>cis</i>-Enynes by Chiral Dioxirane
  作者：Christopher P. Burke、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo070205r

  日期：2007.5.1

  This paper describes a highly chemo- and enantioselective epoxidation of conjugated cis-enynes using readily available glucose-derived ketone 2 as catalyst and Oxone as oxidant to form cis-propargyl epoxides in high ee's. The interaction between the alkyne group of the substrate and the oxazolidinone moiety of the ketone catalyst as well as the interactions between the substituents on enynes and the

  本文描述的缀合的高度化疗和不对称环氧化顺使用容易获得的葡萄糖衍生的酮-enynes 2作为催化剂，臭氧作为氧化剂以形成顺式-propargyl环氧化物在高ee值的。底物的炔基与酮催化剂的恶唑烷酮部分之间的相互作用以及烯炔上的取代基与酮催化剂的恶唑烷酮部分之间的相互作用对于立体分化是重要的。