Hexadecanoic acid 2-(bis-benzyloxy-phosphanyloxy)-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester | 75257-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Hexadecanoic acid 2-(bis-benzyloxy-phosphanyloxy)-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester
• 英文别名: [3-Bis(phenylmethoxy)phosphanyloxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 75257-03-3
• 化学式: C₄₉H₈₁O₇P
• 分子量: 813.152
• InChiKey: IWDYVRVOJUTJRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  785.2±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid 2-(bis-benzyloxy-phosphanyloxy)-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester 在 亚碘酰苯 、 KRS-40T resin in H⁺ form 、 sodium iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 phosphoric acid benzyl ester-(2,3-bis-palmitoyloxy-propyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Smirnova, L.I.; Malenkovskaya, M. A.; Predvoditelev, D. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1011 - 1019

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 105.0~110.0 ℃ 、66.66 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 Hexadecanoic acid 2-(bis-benzyloxy-phosphanyloxy)-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Smirnova, L.I.; Malenkovskaya, M. A.; Predvoditelev, D. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1011 - 1019

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Comparison of Cyclic and Acyclic Phosphites by Selective Phosphorylation. Synthesis of Phosphatidylinositol 4-Phosphate
  作者：Yutaka Watanabe、Hirofumi Munetsugu、Minoru Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2002.292

  日期：2002.3

  To compare the synthetic utility of cyclic xylylene N,N-diethylphosphoramidite and its acyclic analog, dibenzyl ester, both phosphites derived from them with dipalmitoylglycerol were subjected to the selective phosphorylation at the OH-3 position in 1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol in the presence of pyridinium tribromide, and the cyclic version showed to be much superior to the acyclic. The

  为了比较环状亚二甲苯基 N,N-二乙基亚磷酰胺及其无环类似物二苄酯的合成效用，从它们衍生的两种亚磷酸酯与二棕榈酰甘油在 1,2:4,5-di 中的 OH-3 位置进行选择性磷酸化-O-亚环己基-肌醇在三溴化吡啶存在下，并且环状版本显示出远优于非环状版本。3-O-磷酸化产物方便地转化为4-磷酸磷脂酰肌醇。
• Comparison of Phosphoramidites in Phosphatidylinositol Synthesis
  作者：Yutaka Watanabe、Hirofumi Munetsugu、Keita Mizobuchi、Minoru Hayashi

  DOI：10.1080/10426500213329

  日期：2002.8
• Regioselective phosphorylation of vicinal 3,4-hydroxy myo-inositol derivative promoted practical synthesis of d-PtdIns(4,5)P2 and d-Ins(1,4,5)P3
  作者：Fushe Han、Minoru Hayashi、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01212-2

  日期：2003.9

  The reactivity of 3 and 4-OH in 3,4-diol myo-inositol derivatives were observed through the phosphorylation, acylation and silylation. The results indicated that 3-OH is much more reactive than 4-OH, giving regiospecifically 3-mono-functionalized products. This investigation provided a concise methodology for the synthesis of natural D-form of PtdIns(4,5)P2 and D-Ins(1,4,5)P3 from L-1,2-O-cyclohexylidene-3,4-O-(tetraisopropyl disiloxane-1,3-diyl)-myo-inositol. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SMIRNOVA L. I.; MALENKOVSKAYA M. A.; PREDVODITELEV D. A.; NIFANTEV EH. E., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 6, 1170-1179
  作者：SMIRNOVA L. I.、 MALENKOVSKAYA M. A.、 PREDVODITELEV D. A.、 NIFANTEV EH. E.

  DOI：——

  日期：——