1-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2',3',5'-tri-O-acetylinosine | 261618-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2',3',5'-tri-O-acetylinosine
• 英文别名: 2',3',5'-Tri-O-acetyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)inosine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-oxo-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 261618-98-8
• 化学式: C₃₀H₃₆N₄O₁₇
• 分子量: 724.632
• InChiKey: YJERLGHZLCILQN-YWDNJRFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2',3',5'-tri-O-acetylinosine 在 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-(β-D-glucopyranosyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the glycosylation of the base residues of inosine and uridine

  摘要：

  利用三忍反应（Mitsunobu reaction）对肌苷和尿苷的碱基残基进行了核糖基化和葡萄糖基化，从而得到了 N-1、6-O-糖基肌苷和 N-3-糖基尿苷衍生物，所有衍生物的糖基碳均为β构型。此外，还合成了前所未有的 5-氨基-1-(β-D-呋喃核糖基)咪唑-4-[N-(β-D-吡喃葡萄糖基)羧酰胺]。

  DOI：

  10.1039/a906195i
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’,5’-三乙酰肌苷 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到1-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2',3',5'-tri-O-acetylinosine
  参考文献：
  名称：

  肌苷和尿苷核苷碱基的糖基化和新的1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-肌苷-5'，6“-二磷酸酯的合成。

  摘要：

  研究了糖保护的肌苷和尿苷碱基的糖基和核糖基化，仅在新的糖苷碳上获得了具有β-构型的加合物。使用Mitsunobu方法（用于核糖基化）或通过将1-alpha-溴葡萄糖13与2'，3'，5'-tri-O-乙酰基肌苷直接偶联来实现在肌苷的1-N处糖部分的立体定向插入用于糖基化。1-（β-D-葡萄糖基）-肌苷，被选作环状IDP-核糖的糖基化类似物的起始底物，在伯羟基处被磷酸化，并在分子内焦磷酸盐键的形成中进行测试。

  DOI：

  10.1080/15257770008033052