3-(3-chlorobenzyloxy)aniline | 865611-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-chlorobenzyloxy)aniline
• 英文别名: 3-[(3-chlorophenyl)methoxy]aniline
• CAS: 865611-12-7
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• mdl: MFCD09804856
• 分子量: 233.697
• InChiKey: BKWZXNKDQBIYEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorobenzyloxy)aniline 、 (E)-2-(3-chlorophenyl)ethenesulfonyl chloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到(E)-N-(3-(3-chlorobenzyloxy)phenyl)-2-(3-chlorophenyl)ethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH AFFINITY BETA LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASES À FORTE AFFINITÉ

  摘要：

  β内酰胺酶抑制剂及其在治疗细菌感染中的应用被披露。

  公开号：

  WO2013056079A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-[(3-chlorophenyl)methoxy]phenyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到3-(3-chlorobenzyloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH AFFINITY BETA LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASES À FORTE AFFINITÉ

  摘要：

  β内酰胺酶抑制剂及其在治疗细菌感染中的应用被披露。

  公开号：

  WO2013056079A1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Direct Thrombin Inhibitors Bearing 4-(Piperidin-1-yl)pyridine at the P1 Position with Potent Anticoagulant Activity
  作者：Modesto de Candia、Filomena Fiorella、Gianfranco Lopopolo、Andrea Carotti、Maria Rosaria Romano、Marcello Diego Lograno、Sophie Martel、Pierre-Alain Carrupt、Benny D. Belviso、Rocco Caliandro、Cosimo Altomare

  DOI：10.1021/jm401169a

  日期：2013.11.14

  (fIIa) and factor Xa (fXa) inhibition activities, anti-fIIa activity and artificial membrane permeability were considerably improved by optimizing the basic P1 and the X-substituted phenyl P4 binding moieties. Structure–activity relationship studies, usefully complemented with molecular modeling results, led us to identify compound 13b, which showed excellent fIIa inhibition (Ki = 6 nM), weak anti-Xa

  描述了一种新型的非肽类直接凝血酶抑制剂的设计和合成，该抑制剂建立在1-（吡啶-4-基）哌啶-4-羧酰胺的结构上。从显示弱的凝血酶（fIIa）和Xa因子（fXa）抑制活性的强碱性1- ami基哌啶衍生物（6）开始，通过优化碱性P1和X-取代的苯基P4可显着提高抗fIIa活性和人工膜通透性结合部分。结构-活性关系研究以及有用的分子建模结果使我们得以鉴定出化合物13b，该化合物表现出出色的fIIa抑制作用（K i = 6 nM），抗Xa活性弱（K i= 5.64μM），并且对其他丝氨酸蛋白酶（例如胰蛋白酶）具有显着的选择性。化合物13b在低微摩尔范围内显示出体外抗凝活性，并具有显着的膜通透性。在小鼠中（离体），13b在口服给药（100 mg·kg –1）后2 h表现出抗凝作用，与对照组相比，活化的部分凝血活酶时间（aPTT）延长了43％（P <0.05）。
• Design, Synthesis, and Anticonvulsant Activity Evaluation of 4-(3-Alkoxy-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-ones
  作者：Bing Shu、Yan Zheng、Shi-Ben Wang、Xian-Qing Deng、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.201200201

  日期：2013.2

  4‐(3‐alkoxy‐phenyl)‐2,4‐dihydro‐[1,2,4]triazol‐3‐ones were synthesized using the appropriate synthetic route and evaluated experimentally in the maximal electroshock test; their neurotoxicities were evaluated by the rotarod neurotoxicity test. The structures of these compounds were confirmed by IR, MS, 1H‐NMR, and elementary analysis. All target compounds exhibited anticonvulsant activity to varying degrees in

  使用适当的合成路线合成了一系列 4-(3-alkoxy-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-ones，并在最大电击试验中进行了实验评估；它们的神经毒性通过旋转棒神经毒性试验进行评估。这些化合物的结构经IR、MS、1H-NMR和元素分析确证。所有目标化合物在最大电击试验中均表现出不同程度的抗惊厥活性。4-(3-Benzyloxy-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one (4i) 是最有前途的化合物，其 ED50 值为 30.5 mg/kg，具有保护指数（ PI) 为 18.63，显示出比标准卡马西平 (PI = 6.45) 更高的安全性。此外，化合物 4i 对戊四唑和 3-巯基丙酸诱导的癫痫发作的效力表明其具有广谱活性，
• Veeraswamy; Kurumurthy; Santhosh Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 9, p. 1369 - 1375
  作者：Veeraswamy、Kurumurthy、Santhosh Kumar、Sambasiva Rao、Thelakkat, Kavya、Kotamraju, Srigiridhar、Narsaiah

  DOI：——

  日期：——
• US20140256778A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9730913B2
  申请人：——

  公开号：US9730913B2

  公开（公告）日：2017-08-15