3-(2-Methyl-oxiranyl)-propionitrile | 54161-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-(2-Methyl-oxiranyl)-propionitrile
• 英文别名: 3-(2-Methyloxiran-2-yl)propanenitrile
• CAS: 54161-22-7
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: XIDHRIPCDCDBPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methyl-oxiranyl)-propionitrile 在 氨 、 potassium amide 作用下， 生成 (1R,2R)-2-Hydroxymethyl-2-methyl-cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ring size in epoxynitrile cyclization. General synthesis of functionally substituted cyclobutanes. Application to (+-)-grandisol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00823a053
• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 t-butyl 2-methyl prop-2-enyl peroxide 在 过氧化乙酸叔丁酯 作用下， 反应 12.0h， 以20%的产率得到3-(2-Methyl-oxiranyl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  分子内均质置换7 —不饱和过氧化合物的自由基加成：氧化杂环的合成

  摘要：

  将氢供体溶剂自由基加到过戊-4-烯酸叔丁酯中，得到4-取代的γ-丁内酯，产率为50％或更高。应用于烯丙基叔丁基过氧化物的这种反应已经产生了这些溶剂的2，3-环氧丙烷化。4-甲基-过戊-4-烯酸酯叔丁基，2,2-二甲基-过戊-4-烯酸酯叔丁基和过氧化甲基叔丁基甲基烯丙基也发生了类似的加成消除过程，但对于叔丁基5则失败了。 -甲基-己基-4-烯酸酯和叔丁基-3-甲基-丁-2-烯基过氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97183-2

文献信息

• Radical Cyclization of Epoxynitriles Mediated by Titanocene Chloride
  作者：A. Fernández-Mateos、L. Mateos Burón、R. Rabanedo Clemente、Ana I. Ramos Silvo、R. Rubio González

  DOI：10.1055/s-2004-822901

  日期：——

  The reductive radical cyclization of β-, γ-, δ- and e-epoxynitriles has been achieved using titanocene chloride. The reaction was regioselective and afforded cyclic β-hydroxyketones in good yield. The catalytic version of this radical cyclization is also reported.

  β-、γ-、δ-和e-环氧腈的还原自由基环化已使用二茂钛实现。该反应具有区域选择性，并以良好的收率得到环状β-羟基酮。还报道了这种自由基环化的催化形式。
• Montaudon, E .; Agorrody, M.; Rakotomanana, F., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 10, p. 769 - 774
  作者：Montaudon, E .、Agorrody, M.、Rakotomanana, F.、Maillard, B.

  DOI：——

  日期：——
• MONTAUDON, E.;AGORRODY, M.;RAKOTOMANANA, F.;MAILLARD, B., BULL. SOC. CHIM. BELG., 96,(1987) N 10, 769-774
  作者：MONTAUDON, E.、AGORRODY, M.、RAKOTOMANANA, F.、MAILLARD, B.

  DOI：——

  日期：——