(+/-)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-butyn-2-ol | 865266-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 4-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-3-butyn-2-ol；4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 865266-01-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: VBRYWGXKSATKHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-butyn-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-(+)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-butyn-2-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira 反应和CD激子手性方法的组合确定乙炔醇的绝对构型 -苯乙炔和苯甲酸酯发色团之间的激子耦合

  摘要：

  CD激子手性法应用于各种苯乙炔醇，以确定其绝对构型；4-甲氧基苯基乙炔发色团的长轴极化π–π *跃迁（λmax = 252 nm）与4-甲氧基苯甲酸酯基团的跃迁（λmax = 257 nm）偶合，从而产生强烈的激子分裂CD Cotton 效应，从明确确定了苯乙炔醇的绝对构型的迹象。作为结果的扩展，通过结合 Sonogashira 确定具有HC determiningCCH（OH）-部分的乙炔醇的绝对构型的新方法 反应和CD激子手性方法已得到开发和应用。由于乙炔三键的π-π *跃迁位于180 nm以下，由于乙炔和苯甲酸酯发色团之间的激子耦合，因此很难观察到理想的双符号CD 棉 效应。为了观察明确确定绝对构型所需的理想激子分裂 棉 效应，通过 Sonogashira 反应将末端乙炔基团转化 为4-甲氧基苯基乙炔部分，该部分表现出沿长极化的强烈的π-π *吸收带在252 nm处发色团的轴。作为激

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0281-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propynol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira 反应和CD激子手性方法的组合确定乙炔醇的绝对构型 -苯乙炔和苯甲酸酯发色团之间的激子耦合

  摘要：

  CD激子手性法应用于各种苯乙炔醇，以确定其绝对构型；4-甲氧基苯基乙炔发色团的长轴极化π–π *跃迁（λmax = 252 nm）与4-甲氧基苯甲酸酯基团的跃迁（λmax = 257 nm）偶合，从而产生强烈的激子分裂CD Cotton 效应，从明确确定了苯乙炔醇的绝对构型的迹象。作为结果的扩展，通过结合 Sonogashira 确定具有HC determiningCCH（OH）-部分的乙炔醇的绝对构型的新方法 反应和CD激子手性方法已得到开发和应用。由于乙炔三键的π-π *跃迁位于180 nm以下，由于乙炔和苯甲酸酯发色团之间的激子耦合，因此很难观察到理想的双符号CD 棉 效应。为了观察明确确定绝对构型所需的理想激子分裂 棉 效应，通过 Sonogashira 反应将末端乙炔基团转化 为4-甲氧基苯基乙炔部分，该部分表现出沿长极化的强烈的π-π *吸收带在252 nm处发色团的轴。作为激

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0281-3