1-methyl-3-[3-(p-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propyl-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 807334-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-[3-(p-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propyl-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• CAS: 807334-11-8
• 化学式: C₂₂H₂₅ClN₂O₇
• 分子量: 464.903
• InChiKey: KLIRDVHIKDTHKW-FWGCTCFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  109.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-[3-(p-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propyl-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以35%的产率得到(2R,3S,6S)-6-{(S)-3-[3-(4-Chloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-1-methyl-propoxy}-2-hydroxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-1-甲基-3- [3-（芳基）-1,2,4-恶二唑-5-基]丙基2,3-二脱氧-α-d的非对映异构体的合成，分离和构型测定-赤-己基-2-烯吡喃糖苷

  摘要：

  为了合成标题化合物，首先我们进行的费里尔的重排涉及三ö乙酰基d-己烯糖1和醇2A - ë使用蒙脱土K-10作为催化剂。该反应得到3a - e和4a - e的非对映异构体混合物。每对非对映异构混合物的碱性水解均提供标题化合物5a – e和6a – e，将其在硅胶柱上非常仔细地分离，得到所有纯净形式的非对映异构体。其中5d对其进行单晶X射线分析，以确定糖苷配基在不对称碳原子上的正确构型。非对映异构体的甲基信号有助于分配每个非对映异构体的构型。已经使用半经验方法（AM1）对5d进行了分子轨道计算，以将其结果与晶体学数据进行比较。我们还确定了化合物5a和6a的（R）和（S）对映异构体中C（8）和O（9）键的旋转势垒。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.075
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-p-chlorophenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-butan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 montmorillonite K-10 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-3-[3-(p-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propyl-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-1-甲基-3- [3-（芳基）-1,2,4-恶二唑-5-基]丙基2,3-二脱氧-α-d的非对映异构体的合成，分离和构型测定-赤-己基-2-烯吡喃糖苷

  摘要：

  为了合成标题化合物，首先我们进行的费里尔的重排涉及三ö乙酰基d-己烯糖1和醇2A - ë使用蒙脱土K-10作为催化剂。该反应得到3a - e和4a - e的非对映异构体混合物。每对非对映异构混合物的碱性水解均提供标题化合物5a – e和6a – e，将其在硅胶柱上非常仔细地分离，得到所有纯净形式的非对映异构体。其中5d对其进行单晶X射线分析，以确定糖苷配基在不对称碳原子上的正确构型。非对映异构体的甲基信号有助于分配每个非对映异构体的构型。已经使用半经验方法（AM1）对5d进行了分子轨道计算，以将其结果与晶体学数据进行比较。我们还确定了化合物5a和6a的（R）和（S）对映异构体中C（8）和O（9）键的旋转势垒。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.075