dimethyl 3,4-bis(4-hydroxyphenyl)thiophene-2,5-dicarboxylate | 1200114-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: dimethyl 3,4-bis(4-hydroxyphenyl)thiophene-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1200114-73-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆S
• 分子量: 384.409
• InChiKey: ZIAFXVULRZKSBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,4-bis(4-hydroxyphenyl)thiophene-2,5-dicarboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到3,4-di(4-hydroxyphenyl)thiophenedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  四溴噻吩的区域选择性钯（0）催化的交叉偶联反应和金属卤化物交换反应：优化，范围和局限性

  摘要：

  四溴噻吩与芳基硼酸的Suzuki反应为多种5-芳基-2,3,3,4-三溴噻吩，对称的2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩和四芳基噻吩提供了区域选择性方法。不对称的2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩是通过5-芳基-2,3,4-三溴噻吩的Suzuki反应制备的。通过2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩的Suzuki反应获得包含两种不同类型芳基的四芳基噻吩。在优化各个反应条件的过程中，溶剂，催化剂和温度起着重要的作用。在某些情况下，采用经典条件[使用四（三苯基膦）钯（0）​​，Pd（PPh 3）4，作为催化剂]产生了优异的收率。通过应用由布赫瓦尔德及其同事开发的新型联芳基单膦配体，可以显着提高那些失败或进展缓慢的转化的产量。四溴噻吩的区域选择性金属卤化物交换反应为各种2,5-二取代的3,4-二溴噻吩提供了一种便捷的方法。可以通过依次添加三甲基氯硅烷和烷基溴化物，在一个锅中制备5-烷基-2-三甲基甲硅烷基-3

  DOI：

  10.1002/adsc.200900044
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3,4-dibromothiophene-2,5-dicarboxylate 、 4-羟基苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到dimethyl 3,4-bis(4-hydroxyphenyl)thiophene-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  四溴噻吩的区域选择性钯（0）催化的交叉偶联反应和金属卤化物交换反应：优化，范围和局限性

  摘要：

  四溴噻吩与芳基硼酸的Suzuki反应为多种5-芳基-2,3,3,4-三溴噻吩，对称的2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩和四芳基噻吩提供了区域选择性方法。不对称的2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩是通过5-芳基-2,3,4-三溴噻吩的Suzuki反应制备的。通过2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩的Suzuki反应获得包含两种不同类型芳基的四芳基噻吩。在优化各个反应条件的过程中，溶剂，催化剂和温度起着重要的作用。在某些情况下，采用经典条件[使用四（三苯基膦）钯（0）​​，Pd（PPh 3）4，作为催化剂]产生了优异的收率。通过应用由布赫瓦尔德及其同事开发的新型联芳基单膦配体，可以显着提高那些失败或进展缓慢的转化的产量。四溴噻吩的区域选择性金属卤化物交换反应为各种2,5-二取代的3,4-二溴噻吩提供了一种便捷的方法。可以通过依次添加三甲基氯硅烷和烷基溴化物，在一个锅中制备5-烷基-2-三甲基甲硅烷基-3

  DOI：

  10.1002/adsc.200900044