dimethyl cis-3,4-dimethylcyclopentane-1,1-dicarboxylate | 61558-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl cis-3,4-dimethylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: 1,1-Dicarbomethoxy-3,4-dimethylcyclopentan；dimethyl (3S,4R)-3,4-dimethylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 61558-97-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: KYKASJGYHIMHKE-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二甲酯 在 镍 、 二苯二硫醚 作用下， 生成 dimethyl cis-3,4-dimethylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thiyl radical induced cyclizations of dienes. Cyclization of .alpha.-acoradiene, .alpha.-bulnesene, and geranyl acetate to cedrane, patchulane, and cyclogeranyl acetate products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00431a001

文献信息

• Ni(I)-Catalyzed Reductive Cyclization of 1,6-Dienes: Mechanism-Controlled trans Selectivity
  作者：Yulong Kuang、David Anthony、Joseph Katigbak、Flaminia Marrucci、Sunita Humagain、Tianning Diao

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.07.010

  日期：2017.8

  cyclization of 1,6-dienes affords 3,4-disubstituted cyclopentane and pyrrolidine derivatives with high trans diastereoselectivity. This cyclization reaction enables the efficient synthesis of trans-3,4-dimethyl gababutin, a pharmaceutical lead for treating neuropathic pain, and trans-3,4-dimethylpyrrolidine, a precursor to drug candidates and pesticides. The trans selectivity distinguishes this reaction

  Ni催化的1，6-二烯的还原环化得到具有高反式非对映选择性的3，4-二取代的环戊烷和吡咯烷衍生物。该环化反应使得能够有效合成反式3,4-二甲基gababutin，用于治疗神经性疼痛的药物铅，和反式- 3,4-二甲基吡咯烷，前体药物候选和杀虫剂。的反式选择性区分从经由氢原子转移和铅进行相关先例该反应的顺式产物。机械研究，包括动力学，光谱学和激进时钟研究，将反式归因于Ni（I）和Ni（III）中间体介导的经典有机金属催化循环的非对映选择性。与以前的Ni（II）催化剂观察到的氧化还原-中性环异构化相反，通过具有氧化还原活性的α-二亚胺配体稳定的富电子Ni（I）中间体对还原环化具有化学选择性。
• Radical translocation reactions of vinyl radicals: substituent effects on 1,5-hydrogen-transfer reactions
  作者：Dennis P. Curran、Wang Shen

  DOI：10.1021/ja00067a021

  日期：1993.7

  systematic study of the radical translocation (1,5-hydrogen-transfer) reactions of vinyl radicals is described. The effects of monoalkoxy, dialkoxy, monoalkylthio, dialkylthio, thiohemiketal, phenyl, allyl, carboxylate ester, nitrile, and tertiary, secondary, and primary alkyl substituents on the transferring C-H bond were studied. The protocol was first to generate vinyl radicals which were next translocated

  描述了乙烯基自由基的自由基易位（1,5-氢转移）反应的系统研究。研究了单烷氧基、二烷氧基、单烷硫基、二烷硫基、硫代半缩酮、苯基、烯丙基、羧酸酯、腈以及叔、仲、伯烷基取代基对转移CH键的影响。该协议首先产生乙烯基自由基，然后通过 1,5-氢原子转移过程转移到新的碳中心。易位后发生快速自由基环化。使用 Stork 的催化氢化锡法、标准的化学计量氢化锡法和注射泵法进行自由基反应，在标准条件下都给出了可比的结果