(+/-)-methyl 2-(1-tert-butyldimethylsilyloxybutyl-3-methyl)acrylate | 868659-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-methyl 2-(1-tert-butyldimethylsilyloxybutyl-3-methyl)acrylate
• 英文别名: methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyl-2-methylenehexanoate
• CAS: 868659-33-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: SLDPFPXBVIDYIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-(1-tert-butyldimethylsilyloxybutyl-3-methyl)acrylate 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-isobutyl-2,2-dimethyl-5-methylene-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman加合物衍生物的非对映选择性过氧化。

  摘要：

  合成了拜利斯-希尔曼加合物的环状衍生物。这些环状内酯的钴催化过氧化反应提供的非对映异构体比例为91：9至97：3的过氧化甲硅烷基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.008
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 三乙烯二胺 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 352.0h， 生成 (+/-)-methyl 2-(1-tert-butyldimethylsilyloxybutyl-3-methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman加合物衍生物的非对映选择性过氧化。

  摘要：

  合成了拜利斯-希尔曼加合物的环状衍生物。这些环状内酯的钴催化过氧化反应提供的非对映异构体比例为91：9至97：3的过氧化甲硅烷基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.008

文献信息

• Diastereoselective Epoxidation of Allylic Diols Derived from Baylis-Hillman Adducts
  作者：Fernando Coelho、Ricardo S. Porto、Mario L. Vasconcellos、Elizete Ventura

  DOI：10.1055/s-2005-872091

  日期：——

  The results of a highly diastereoselective epoxidation of allylic diols derived from Baylis-Hillman adducts are reported. The formation of an intramolecular hydrogen bond seems to be responsible for the high anti diastereoselection obtained in this epoxidation reaction. The results are complementary to those obtained in the direct epoxidation of Baylis-Hillman adducts, in which an elevated syn diastereoselectivity was observed.

  报告了对来自 Baylis-Hillman 加合物的烯丙基二醇进行高非对映选择性环氧化反应的结果。分子内氢键的形成似乎是该环氧化反应获得高非对映选择性的原因。这些结果与在 Baylis-Hillman 加合物的直接环氧化反应中获得的结果相辅相成，在后者中观察到了较高的合成非对映选择性。