4-benzyloxy-3-diphenylphosphinoyl-2-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 724433-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-3-diphenylphosphinoyl-2-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-diphenylphosphoryl-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenylmethoxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 724433-53-8
• 化学式: C₃₅H₃₀NO₄P
• 分子量: 559.601
• InChiKey: MEQCWSMAKUXCIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-3-diphenylphosphinoyl-2-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 三氯化硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-3-(6-bromobenzo[1,3]dioxolmethylene)-4-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Moreau, Anne; Couture, Axel; Deniau, Eric, Journal of Chemical Research, 2004, # 9, p. 628 - 629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-甲氧苯甲醛 在 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-benzyloxy-3-diphenylphosphinoyl-2-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 4-Alkoxylated Isoindolin-1-ones

  摘要：

  报告了一种基于SNAr反应合成4-烷氧基异吲哚-1-酮的短程合成方法，该方法涉及磷酸化的2-甲氧基苯胺，随后通过碱性裂解磷酸辅助基团。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829114

文献信息

• A New Route to Aristocularine Alkaloids:  Total Synthesis of Aristoyagonine
  作者：Anne Moreau、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1021/jo049869g

  日期：2004.6.1

  A short and efficient synthesis of aristocularines, involving the sequential construction of phosphorylated 4-alkoxyisoindolinones, Horner-type reaction, and ultimate cyclization by diaryl ether coupling, is disclosed. The success of this new conceptual approach is demonstrated by the total synthesis of the aristocularine alkaloid aristoyagonine.

  公开了一种短而有效的马兜铃碱的合成，其涉及磷酸化的4-烷氧基异吲哚满酮的顺序构建，霍纳型反应和通过二芳基醚偶联的最终环化。这种新概念方法的成功通过马兜铃碱生物碱马兜铃碱的完全合成得到证明。