(S)-pent-4-en-2-yl 2-{(E)-3-[(4S,5S)-5-{(S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]allyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-1-en-1-yl}-6-hydroxy-4-methoxybenzoate | 1605301-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-pent-4-en-2-yl 2-{(E)-3-[(4S,5S)-5-{(S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]allyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-1-en-1-yl}-6-hydroxy-4-methoxybenzoate
• 英文别名: [(2S)-pent-4-en-2-yl] 2-[(E)-3-[(4S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-1-enyl]-6-hydroxy-4-methoxybenzoate
• CAS: 1605301-79-8
• 化学式: C₃₀H₄₆O₇Si
• 分子量: 546.777
• InChiKey: ZGVRSAYEHVLCHO-PTHLQYHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-pent-4-en-2-yl 2-{(E)-3-[(4S,5S)-5-{(S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]allyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-1-en-1-yl}-6-hydroxy-4-methoxybenzoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(3aS,4S,5E,8S,15E,17aS)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-hydroxy-13-methoxy-2,2,8-trimethyl-7,8,17,17a-tetrahydro-3aH-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-h][1]oxacyclotetradecin-10(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cochliomycin B 和玉米烯醇的全合成

  摘要：

  两种 14 元间苯二酸内酯 (RAL)、cochliomycin B (6) 和玉米烯醇 (22) 的发散合成已经完成。我们策略的关键特征是通过使用天然 L-阿拉伯糖作为手性模板在标题分子中轻松构建三个连续的立体中心。关键反应包括 Takai 烯化、Suzuki 交叉偶联、酯交换和后期闭环复分解 (RCM)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301613
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl {[(S)-1-{(4S,5S)-5-[3-iodoallyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}allyl]oxy}dimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-pent-4-en-2-yl 2-{(E)-3-[(4S,5S)-5-{(S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]allyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-1-en-1-yl}-6-hydroxy-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Cochliomycin B 和玉米烯醇的全合成

  摘要：

  两种 14 元间苯二酸内酯 (RAL)、cochliomycin B (6) 和玉米烯醇 (22) 的发散合成已经完成。我们策略的关键特征是通过使用天然 L-阿拉伯糖作为手性模板在标题分子中轻松构建三个连续的立体中心。关键反应包括 Takai 烯化、Suzuki 交叉偶联、酯交换和后期闭环复分解 (RCM)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301613