6-aminohexyl 4-O-α-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranoside | 213743-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-aminohexyl 4-O-α-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-(6-aminohexoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 213743-14-7
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₁₁
• 分子量: 441.476
• InChiKey: GLMPJJACRUSNAA-OANJZRBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 31.0h， 以50%的产率得到6-aminohexyl 4-O-α-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of a 2-[(4-Fluorophenyl)-sulfonyl]ethoxy Carbonyl(Fsec) Protected Glycosyl Donor in Carbohydrate Chemistry

  摘要：

  已设计、合成并评估了2-[(4-氟苯基)磺酰]乙氧羰基（Fsec）团用于保护羟基。Fsec-Cl在三步反应中以91%的产率轻易制备，并随后用于高产率保护4-氟苯甲醇。所得到的模型化合物在温和碱性条件下（例如，20%哌啶在DMF中）去除了Fsec基团，而在酸性条件下（例如，纯醋酸）则保持稳定。Fsec基团被用于保护在半乳糖构建模块中不反应的4-OH，后者随后用于合成6-氨基己基半乳糖苷。

  DOI：

  10.3390/molecules15085708