(S)-4-methylpent-3-en-2-yl propanoate | 1360454-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-methylpent-3-en-2-yl propanoate
• CAS: 1360454-69-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: WACQYNDICOOIJZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-戊醇 、 丙酸酐 在 (S)-Cl-PIQ 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-4-methylpent-3-en-2-yl propanoate 、 (S)-4-methylpent-3-en-2-yl propanoate 、 (R)-4-methyl-3-penten-2-ol 、 (S)-4-methyl-3-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Amidine-Based Catalysts

  摘要：

  Kinetic resolution of racemic alcohols has been traditionally achieved via enzymatic enantioselective esterification and ester hydrolysis. However, there has long been considerable interest in devising nonenzymatic alternative methods for this transformation. Amidine-based catalysts (ABCs), a new class of enantioselective acyl transfer catalysts developed in our group, have demonstrated, inter alia, high efficacy in the kinetic resolution of benzylic, allylic, and propargylic secondary alcohols and 2-substituted cycloalkanols, and thus provide a viable alternative to enzymes.

  DOI：

  10.1021/jo202220x