Boc-(2R,3R,4S)-norDap-(S)-Doe | 148565-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc-(2R,3R,4S)-norDap-(S)-Doe
• CAS: 148565-06-4
• 化学式: C₂₄H₃₃N₃O₄S
• 分子量: 459.61
• InChiKey: HIZOJWLDBHFDMF-BTHPGYMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  91.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(2R,3R,4S)-norDap-(S)-Doe 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Boc-(S)-Val-(3R,4S,5S)-bisnorDil-(2R,3R,4S)-norDap-(S)-Doe
  参考文献：
  名称：

  立体合成dolastatin 10及其同类物

  摘要：

  有效合成dolastatin 10（1），一种来自海兔Dolabella auricularia的有效抗肿瘤肽，以立体选择性方式实现。Trisnordolastatin 10（2）及其C 9-受体（3）也已合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80547-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Boc-(2R,3R,4S)-norDap-(S)-Doe
  参考文献：
  名称：

  新型dolastatin 10类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  Dolastatin 10（1）是有效的抗肿瘤五肽。合成了各自在组成氨基酸衍生物之一上修饰的新型dolastatin 10类似物，并评估了其对小鼠中P388白血病的抗肿瘤活性。讨论了抗肿瘤活性的结构要求。一些类似物31c，35c，38b和50c在体内显示出出色的活性。选择没有噻唑基团1的高活性50c作为抗肿瘤剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1706