(E)-N-(pyridin-2-ylmethylene)tert-butylamine | 116451-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(pyridin-2-ylmethylene)tert-butylamine
• 英文别名: (E)-N-tert-butyl-1-(pyridin-2-yl)-methanimine；TBPMA
• CAS: 116451-24-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: YWWYTOLUQKRDTE-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(pyridin-2-ylmethylene)tert-butylamine 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(N-tert-butylaminomethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮 52 的化合物——2-烷基全氢咪唑并[3,4-a]吡啶的核磁共振谱和立体化学

  摘要：

  与全氢恶唑并[3,4-a]吡啶和全氢噻唑并[3,4-a]吡啶相反，它们在室温下在CDCl3溶液中采用平衡，其中含有约70%的与O-或S-平衡的互变构象异构体在顺式融合的构象异构体中，发现 2-烷基全氢咪唑并[3,4-a]吡啶采用含有>98% 的反式融合构象异构体的平衡。2-甲基全氢咪唑并[3,4-a]吡啶的NMR参数与1,2-二甲基全氢咪唑并[3,4-a]吡啶的两种异构体的NMR参数的比较表明前一种化合物在两种反式融合构象异构体之间达到平衡，大约 83% 的构象包含氮孤对电子的反式排列。这些观察结果是根据广义异头效应来解释的。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260250808
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 叔丁胺 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-N-(pyridin-2-ylmethylene)tert-butylamine
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮 52 的化合物——2-烷基全氢咪唑并[3,4-a]吡啶的核磁共振谱和立体化学

  摘要：

  与全氢恶唑并[3,4-a]吡啶和全氢噻唑并[3,4-a]吡啶相反，它们在室温下在CDCl3溶液中采用平衡，其中含有约70%的与O-或S-平衡的互变构象异构体在顺式融合的构象异构体中，发现 2-烷基全氢咪唑并[3,4-a]吡啶采用含有>98% 的反式融合构象异构体的平衡。2-甲基全氢咪唑并[3,4-a]吡啶的NMR参数与1,2-二甲基全氢咪唑并[3,4-a]吡啶的两种异构体的NMR参数的比较表明前一种化合物在两种反式融合构象异构体之间达到平衡，大约 83% 的构象包含氮孤对电子的反式排列。这些观察结果是根据广义异头效应来解释的。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260250808

文献信息

• Synthesis of 2-Alkyl-3-aryloxaziridines
  作者：Krystian Kloc、Elżbieta Kubicz、Jacek Młochowski、Ludwik Syper

  DOI：10.1055/s-1987-28176

  日期：——

  A convenient method for the synthesis of 2-alkyl-3-aryloxaziridines 1 based on the formation of stable azomethines and their oxidation with m-chloroperoxybenzoic acid is reported. The scope and limitation of the method proposed is illustrated with numerous examples.

  报道了一种基于稳定腙的形成及其与间氯过氧苯甲酸氧化反应合成2-烷基-3-芳基噁唑啉1的简便方法。通过多个实例说明了所提方法的应用范围和局限性。
• 1,2-Dihydro[1,3,2]diazaborolo[1,5-a]pyridines: a novel class of heterocycles
  作者：Lothar Weber、Markus Schnieder、Roland Boese、Dieter Bläser

  DOI：10.1039/b009156l

  日期：——

  yellow wax (5b), respectively. Treatment of 4 with an excess of chlorotrimethylsilane caused a Br/Cl exchange to afford chloro derivative 6. The addition of a methyl group to the boron atom was effected by reaction of heterocycle 4 with methyllithium. The BCN derivative 8 resulted from treatment of 4 with silver cyanide. Reduction of 4 with lithium aluminium hydride gave the 1-hydro-derivative 9, whereas

  一个反应 吡啶碳二胺2- t BuN CHC 5 H 4 N 1a，摩尔当量为三溴化硼得到呈橙色固体状的双环1,3,2-二氮杂硼硼化物2a，而1a和相应的2-（2,6-Me 2 C 6 H 3）N CHC 5 H 4 N 1b具有两个当量的三氟化硼得到非离子黄色加合物3a和3b。这减少己烷浆液中化合物2a，3a和3b与过量的汞合金钠混合导致形成1-X-2-R-1,2-二氢[1,3,2]二氮杂硼硼烷[1,5- a ]吡啶4（X = Br; R =  t Bu），5a（F; t Bu）和5b（F; 2,6-Me 2 C 6 H 3）为黄色油（4a，5a）或黄色蜡（5b）。过量治疗4氯三甲基硅烷引起Br / Cl交换，得到氯衍生物6。加一个甲基硼原子是通过杂环4与甲基锂。BCN衍生物8是由4处理后产生的氰化银。 减少之4与氢化铝锂得到1-氢衍生物9，而BS t Bu化合物由4与KS t Bu的反应获得。对化合物8进行X射线衍射分析。
• Synthesis of stable isoxazolines by [3+2] cycloaddition of oxaziridines with alkynes
  作者：Marilena Fabio、Ludovico Ronzini、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.092

  日期：2008.5

  N-Alkyl substituted oxaziridines undergo a [3+2] cycloaddition reaction with a variety of terminal alkynes to give the product isoxazolines, whose stability appears to depend on the electronic properties of the groups on the C-3 and C-5 positions. The presence of an electron withdrawing group on C-5 and/or an electron donating group on C-3 causes isomerization of the isoxazolines to β-amino enones

  N-烷基取代的恶唑烷与各种末端炔烃进行[3 + 2]环加成反应，得到异恶唑啉产物，其稳定性似乎取决于C-3和C-5位置上的基团的电子性质。C-5上存在吸电子基团和/或C-3上存在供电子基团，导致异恶唑啉异构化为β-氨基烯酮。
• An Organocatalytic Synthesis of<i>cis-N</i>-Alkyl- and<i>N</i>-Arylaziridine Carboxylates
  作者：Sean���P. Bew、Rachel Carrington、David���L. Hughes、John Liddle、Paolo Pesce

  DOI：10.1002/adsc.200900474

  日期：2009.11

  An extremely mild protocol that employs readily available starting materials, i.e., aldehyde, amine and alkyl diazoacetate, returns structurally diverse N-substituted-C-2/3-difunctionalised aziridines in excellent yields and stereoselectivities when pyridinium triflate is incorporated as an organocatalyst. The reaction process is environmentally benign affording water and nitrogen as the only by-products

  当掺入三氟甲磺酸吡啶鎓作为有机催化剂时，使用温和的起始原料即醛，胺和重氮乙酸烷基酯的极其温和的方案以优异的产率和立体选择性返回结构多样的N-取代-C-2 / 3-双官能化氮丙啶。反应过程在环境上是无害的，提供水和氮作为唯一的副产物。该外消旋方案为开发能够产生光学活性氮丙啶的新型不对称有机催化剂铺平了道路。
• Synthesis of new 3,5-diarylisoxazolidines by cycloaddition of oxaziridines and alkenes
  作者：Marilena Fabio、Ludovico Ronzini、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.044

  日期：2007.12

  a novel process of cycloaddition of C-aryloxaziridines with a variety of alkenes to afford stable, five-membered heterocycles 13–24. The steric hindrance of the tert-butyl group on the nitrogen atom of the oxaziridine is responsible for the high stereoselectivity of the cycloaddition reaction.

  本文报告的新颖的环加成的过程Ç与各种烯烃的-aryloxaziridines，得到稳定的，五元杂环13 - 24。恶唑烷氮原子上的叔丁基的空间位阻是环加成反应的高立体选择性的原因。