(+/-)-2-isobutyl-3-nitropropionic acid methyl ester | 636595-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-2-isobutyl-3-nitropropionic acid methyl ester
• 英文别名: (RS)-2-isobutyl-3-nitropropanoic acid methyl ester；Methyl 4-methyl-2-(nitromethyl)pentanoate
• CAS: 636595-60-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: OVUMOXINHABFGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-isobutyl-3-nitropropionic acid methyl ester 在 lithium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (RS)-2-isobutyl-3-nitropropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基作为抑制羧基肽酶A的新型锌结合基团。

  摘要：

  设计并合成了2-取代的3-硝基丙酸作为羧肽酶A（CPA）的抑制剂。（R）-2-苄基-3-硝基丙酸显示出对CPA的有效抑制作用（K（i）＝0.15μM）。X射线晶体学表明，硝基很好地模拟了CPA催化的水解过程中发生的过渡态，即与锌离子形成O，O'对称的配位，以及两个分别与Glu-270和Arg-形成氢键的配位基。 127。因为硝基是平面物质，所以我们提出了（R）-2-苄基-3-硝基丙酸作为CPA的伪过渡态类似物抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.010
• 作为产物：
  描述：

  溴代异丁烷 、 甲基 3-硝基丙酸酯 97 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-2-isobutyl-3-nitropropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝基作为抑制羧基肽酶A的新型锌结合基团。

  摘要：

  设计并合成了2-取代的3-硝基丙酸作为羧肽酶A（CPA）的抑制剂。（R）-2-苄基-3-硝基丙酸显示出对CPA的有效抑制作用（K（i）＝0.15μM）。X射线晶体学表明，硝基很好地模拟了CPA催化的水解过程中发生的过渡态，即与锌离子形成O，O'对称的配位，以及两个分别与Glu-270和Arg-形成氢键的配位基。 127。因为硝基是平面物质，所以我们提出了（R）-2-苄基-3-硝基丙酸作为CPA的伪过渡态类似物抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.010

文献信息

• Stereoselective Michael addition of trimethyl aluminium to nitro acrylates: a route to 2-methyl-3-amino propionic acid
  作者：Uwe Eilitz、Frank Leßmann、Oliver Seidelmann、Volkmar Wendisch

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00575-5

  日期：2003.10

  The copper(I)-catalysed Michael addition of trimethyl aluminium to nitro acrylates yields 2-methyl-3-nitro propionic acid esters on a 200 g scale with enantiomeric excesses up to 92%. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.