Dimethyl (5R,6R)-3-methyl-4-oxospiro[4.6]undec-2-ene-2,6-dicarboxylate | 139615-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl (5R,6R)-3-methyl-4-oxospiro[4.6]undec-2-ene-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: 3,6-bis(methoxycarbonyl)-2-methylspiro<4.6>undec-2-en-1-one；3,6-bis(methoxycarbonyl)-2-methylspiro[4.6]undec-2-en-1-one
• CAS: 139615-90-0；144711-45-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: GDMKNDQVYCCMEC-BLLLJJGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯环庚烯 在 potassium acetate 、 三溴化磷 、 lithium 作用下， 反应 1.5h， 生成 Dimethyl (5R,6R)-3-methyl-4-oxospiro[4.6]undec-2-ene-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ni(CO)4 促进乙炔与 3-卤代和 1-(卤代甲基) 环烯烃分子间羰基化环加成的稠环和螺环戊烯酮

  摘要：

  研究了五至八元环 3-卤代和 1-（卤代甲基）环烯烃与不同乙炔的标题羰基化环加成反应。获得了中等至良好收率的稠环和螺环戊烯酮衍生物，特别是在与带有吸电子取代基的乙炔反应中，通过选择反应条件以避免乙炔多插入和/或有机镍中间体的其他副反应

  DOI：

  10.1021/ja00052a047

文献信息

• New practical synthesis of spirocyclopentenones
  作者：Francisco Camps、Amadeu Llebaria、Josep Ma Moretó、Lluís Pagès

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77687-8

  日期：1992.1

  The reaction of 1-bromomethyl-1-cycloalkenes and acetylenes in the presence of tetracarbonylnickel affords moderate to good yields of spirocyclopentenones in a regio and stereoselective process.

  1-溴甲基-1-环烯烃和乙炔在四羰基镍存在下的反应在区域和立体选择过程中提供了中等至良好的螺环戊烯酮收率。