methyl 2-acetyl-5-propyl-hepta-6-ynoate | 226993-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetyl-5-propyl-hepta-6-ynoate
• 英文别名: Methyl 2-acetyl-5-ethynyloctanoate
• CAS: 226993-44-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: CSORUIUILWHLGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetyl-5-propyl-hepta-6-ynoate 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-acetyl-2-methylene-3-propylcyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Conia-Ene Reaction of β-Ketoesters with Alkynes

  摘要：

  The intramolecular addition of beta-ketoesters to unactivated alkynes under neutral conditions and at room temperature is described. The method employs triphenylphosphinegold(I) cation as a catalyst for the formation of exo-methylenecycloalkanes. Both monocyclic and bicyclic cyclopentanes and cyclohexanes can be formed in excellent yields and with good diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja049487s
• 作为产物：
  描述：

  3-propyl-5-trimethylsilyl-pent-4-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 methyl 2-acetyl-5-propyl-hepta-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过序列烯/ Pauson-Khand反应的钴介导的角三喹烷的δ-取代的ε-炔属β-酮酸酯的环异构化

  摘要：

  充分描述了δ-取代的ε-炔属β-酮酸酯的制备。他们的钴介导的Conia-ene反应以高收率产生了各种官能化的亚甲基环戊烷，并适度控制了1,4非对映选择性。提出了涉及钴介导的烯和Pauson-Khand反应的序列，并允许构建角三喹烷骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00172-6

文献信息

• Cobalt-mediated cycloisomerization of δ-substituted ε-acetylenic β-ketoesters construction of angular triquinane by a sequence ene/Pauson-Khand reactions
  作者：Jean-Luc Renaud、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00172-6

  日期：1999.4

  The preparation of δ-substituted ε-acetylenic β-ketoesters is fully described. Their cobalt-mediated Conia-ene reactions led to variously functionalized methylenecyclopentanes in high yields and with a moderate control of the 1,4 diastereoselectivity. A sequence involving the cobalt-mediated ene and Pauson-Khand reactions is presented and allowed the construction of the angular triquinane framework

  充分描述了δ-取代的ε-炔属β-酮酸酯的制备。他们的钴介导的Conia-ene反应以高收率产生了各种官能化的亚甲基环戊烷，并适度控制了1,4非对映选择性。提出了涉及钴介导的烯和Pauson-Khand反应的序列，并允许构建角三喹烷骨架。
• Gold(I)-Catalyzed Conia-Ene Reaction of β-Ketoesters with Alkynes
  作者：Joshua J. Kennedy-Smith、Steven T. Staben、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja049487s

  日期：2004.4.1

  The intramolecular addition of beta-ketoesters to unactivated alkynes under neutral conditions and at room temperature is described. The method employs triphenylphosphinegold(I) cation as a catalyst for the formation of exo-methylenecycloalkanes. Both monocyclic and bicyclic cyclopentanes and cyclohexanes can be formed in excellent yields and with good diastereoselectivity.