tert-butyl (1R,2R)-2-bromo-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylate | 1350707-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R,2R)-2-bromo-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylate
• CAS: 1350707-85-5
• 化学式: C₉H₁₅BrO₃
• 分子量: 251.12
• InChiKey: LCCNAGRZGYAPSC-MUWHJKNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮基乙酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 (3aS)-3,3-bis(3,5-dimethylphenyl)-1-naphthalen-1-yl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole;trifluoromethanesulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 丙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl (1R,2R)-2-bromo-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxazaborolidinium Ion-Catalyzed Cyclopropanation of α-Substituted Acroleins: Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes Bearing Two Chiral Quaternary Centers

  摘要：

  A catalytic synthetic route to highly functionalized chiral cyclopropane derivatives was developed by Michael-initiated cyclopropanation of alpha-substituted acroleins with aryl- and alkyl diazoacetates. In the presence of chiral (S)-oxazaborolidinium cation 1b as a catalyst, the reaction proceeded in high yield (up to 93%) with high to excellent diastereoselectivity (up to 98% de) and enantio-selectivity (up to 95% ee).

  DOI：

  10.1021/ja209270e