(3aS)-3,3-bis(3,5-dimethylphenyl)-1-naphthalen-1-yl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole;trifluoromethanesulfonic acid | 1350706-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS)-3,3-bis(3,5-dimethylphenyl)-1-naphthalen-1-yl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole;trifluoromethanesulfonic acid
• CAS: 1350706-59-0
• 化学式: CHF₃O₃S*C₃₁H₃₂BNO
• 分子量: 595.491
• InChiKey: SHERYKYXRVIEKE-CZCBIWLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-Α,Α-双(3,5-二甲基苯基)脯氨醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aS)-3,3-bis(3,5-dimethylphenyl)-1-naphthalen-1-yl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole;trifluoromethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成α-烷基-β-酮酸酯：恶唑硼烷鎓离子催化的不对称Roskamp反应

  摘要：

  破坎普：朝向用α -烷基diazoester与醛标题反应已经开发手性α-烷基-β酮酯的催化路线（参见方案）。该反应具有高至优异的对映选择性，这方法适用于天然信息素sitophilate一个简明的两步合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201204350
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 (3aS)-3,3-bis(3,5-dimethylphenyl)-1-naphthalen-1-yl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole;trifluoromethanesulfonic acid 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1R,2S)-ethyl 2-formyl-2-methyl-1-phenylcyclopropanecarboxylate 、 ethyl (1S,2R)-2-formyl-2-methyl-1-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对“恶唑硼烷鎓离子催化的α-取代的丙烯醛的环丙烷化的修正：带有两个手性四元中心的环丙烷的对映选择性合成”

  摘要：

  第20709和20710页。在该论文的已发布版本中，2w和2x的反式：顺式比例相反。通过NOE实验以及将旋光度数据与转换后报告的值进行比较，证实了修改后的结果。校正后的表3如下所示。此更正不影响本文的结论。通过1 H NMR分析粗反应混合物确定。孤立的产量。产物的ee通过手性HPLC或GC测定。反式异构体的收率由1计算分离的异构体混合物的1 H NMR分析。以43％的产率和94％的ee获得顺式异构体。获得了作为主要产物的顺式异构体，并且通过对分离的异构体混合物的1 H NMR分析来计算顺式异构体的产率。在提供实验细节的支持信息文件中，2w和2x的绝对配置被错误地绘制为（1 R，2 R）（第S26–S28页）。此处提供了经过更正的文件，该文件描述了（1 S，2 R）配置。可从https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c03211免费获得支持信息。 实验程序

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03211

文献信息

• Oxazaborolidinium Ion-Catalyzed Cyclopropanation of α-Substituted Acroleins: Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes Bearing Two Chiral Quaternary Centers
  作者：Lizhu Gao、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/ja209270e

  日期：2011.12.28

  A catalytic synthetic route to highly functionalized chiral cyclopropane derivatives was developed by Michael-initiated cyclopropanation of alpha-substituted acroleins with aryl- and alkyl diazoacetates. In the presence of chiral (S)-oxazaborolidinium cation 1b as a catalyst, the reaction proceeded in high yield (up to 93%) with high to excellent diastereoselectivity (up to 98% de) and enantio-selectivity (up to 95% ee).
• Correction to “Oxazaborolidinium Ion-Catalyzed Cyclopropanation of α-Substituted Acroleins: Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes Bearing Two Chiral Quaternary Centers”
  作者：Lizhu Gao、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/jacs.1c03211

  日期：2021.4.21

  reversed. The revised results were confirmed by NOE experiments and comparison of the optical rotation data with reported values after transformation. The corrected Table 3 is presented below. This correction does not affect the conclusion of the paper. Determined by 1H NMR analysis of the crude reaction mixture. Isolated yield. The ee of the product was determined by chiral HPLC or GC. Yield of the trans

  第20709和20710页。在该论文的已发布版本中，2w和2x的反式：顺式比例相反。通过NOE实验以及将旋光度数据与转换后报告的值进行比较，证实了修改后的结果。校正后的表3如下所示。此更正不影响本文的结论。通过1 H NMR分析粗反应混合物确定。孤立的产量。产物的ee通过手性HPLC或GC测定。反式异构体的收率由1计算分离的异构体混合物的1 H NMR分析。以43％的产率和94％的ee获得顺式异构体。获得了作为主要产物的顺式异构体，并且通过对分离的异构体混合物的1 H NMR分析来计算顺式异构体的产率。在提供实验细节的支持信息文件中，2w和2x的绝对配置被错误地绘制为（1 R，2 R）（第S26–S28页）。此处提供了经过更正的文件，该文件描述了（1 S，2 R）配置。可从https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c03211免费获得支持信息。 实验程序
• Enantioselective Synthesis of α-Alkyl-β-ketoesters: Asymmetric Roskamp Reaction Catalyzed by an Oxazaborolidinium Ion
  作者：Lizhu Gao、Byung Chul Kang、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1002/anie.201204350

  日期：2012.8.13

  Breaking kamp: A catalytic route toward chiral α‐alkyl‐β‐ketoesters using the title reaction of α‐alkyl diazoester with aldehydes has been developed (see scheme). The reaction proceeds with high to excellent enantioselectivities and this methodology was applied to a concise two‐step synthesis of the natural pheromone sitophilate.

  破坎普：朝向用α -烷基diazoester与醛标题反应已经开发手性α-烷基-β酮酯的催化路线（参见方案）。该反应具有高至优异的对映选择性，这方法适用于天然信息素sitophilate一个简明的两步合成。