(4-benzyloxyphenyl)ethyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-[(E)-3,4-di-O-benzyl]caffeoyl-β-D-glucopyranoside | 916458-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-benzyloxyphenyl)ethyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-[(E)-3,4-di-O-benzyl]caffeoyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 916458-89-4
• 化学式: C₅₈H₆₂O₁₈
• 分子量: 1047.12
• InChiKey: WPQKBSDOEMEYIG-HSRKFKQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  216.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-benzyloxyphenyl)ethyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-[(E)-3,4-di-O-benzyl]caffeoyl-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4-三-O-乙酰基-1-O-(2,2,2-三氯亚氨代乙酰)-alpha-D-甘油-吡喃戊糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(4-benzyloxyphenyl)ethyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-[(E)-3,4-di-O-benzyl]caffeoyl-[(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->6)]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成苄基保护的金刚烷苷类似物，一种三糖苯基丙烷类糖苷

  摘要：

  苯丙烷类糖苷鸟糖苷的苄基保护类似物，（4-苄氧基苯基）乙基α-L-鼠李糖基吡喃糖基-（1-> 3）-4-O-[（E）-3,4-di-O-苄基-通过D-葡萄糖的两种不同途径合成了咖啡酰]-[β-D-吡喃果糖基-（1→6）]-β-D-吡喃葡萄糖苷（22）。这是合成三糖苯基丙烷类糖苷的第一种方法，尽管不能通过常规的脱苄基方法除去菜豆糖苷类似物主链中的苄基保护基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.08.006
• 作为产物：
  描述：

  (4-benzyloxyphenyl)ethyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (4-benzyloxyphenyl)ethyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-[(E)-3,4-di-O-benzyl]caffeoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成苄基保护的金刚烷苷类似物，一种三糖苯基丙烷类糖苷

  摘要：

  苯丙烷类糖苷鸟糖苷的苄基保护类似物，（4-苄氧基苯基）乙基α-L-鼠李糖基吡喃糖基-（1-> 3）-4-O-[（E）-3,4-di-O-苄基-通过D-葡萄糖的两种不同途径合成了咖啡酰]-[β-D-吡喃果糖基-（1→6）]-β-D-吡喃葡萄糖苷（22）。这是合成三糖苯基丙烷类糖苷的第一种方法，尽管不能通过常规的脱苄基方法除去菜豆糖苷类似物主链中的苄基保护基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.08.006