(2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[2,3-bis[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl]propylsulfanyl]-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid | 1234504-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[2,3-bis[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl]propylsulfanyl]-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1234504-68-7
• 化学式: C₂₅H₄₃N₃O₁₆S₃
• 分子量: 737.825
• InChiKey: IPPSTWYEGTVFOT-NEENAVMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  415
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 3-溴丙炔 、 1-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranose 在 ammonium hydroxide 、 安息香双甲醚 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以74%的产率得到(2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[2,3-bis[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl]propylsulfanyl]-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  糖基硫醇对炔基肽的光诱导加成：自由基巯基-Yne偶联用于肽的翻译后双糖基化

  摘要：

  含半胱氨酸的肽的双糖基化已经通过一锅两步的顺序进行，该步骤包括选择性的S-炔丙基化，然后用糖基硫醇进行光诱导的（λmax 365 nm）自由基氢硫醇化。为依次引入两个不同的硫醇残基（例如糖基和生物素基衍生物）建立了条件。

  DOI：

  10.1021/jo1008178