(+/-)-methyl 2-benzamido-2-methyl-4-selenophenylbutanoate | 131148-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl 2-benzamido-2-methyl-4-selenophenylbutanoate
• 英文别名: 2-Benzoylamino-2-methyl-4-(phenylselenyl)butyric acid, methyl ester；methyl 2-benzamido-2-methyl-4-phenylselanylbutanoate
• CAS: 131148-58-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃Se
• 分子量: 390.341
• InChiKey: QBOKEOJSWYCRRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-benzamido-2-methyl-4-selenophenylbutanoate 在 1-己烯 、 臭氧 作用下， 生成 (+/-)-N-benzoyl-α-vinylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Berkowitz, David B., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 12, p. 1819 - 1829

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-benzoyl-α-methylhomoserine lactone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (+/-)-methyl 2-benzamido-2-methyl-4-selenophenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Berkowitz, David B., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 12, p. 1819 - 1829

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A reagent for the efficient cleavage of N-benzoylhomoserine lactones: Access to α-(2-phenylseleno)ethyl amino acids
  作者：Michelle L. Pedersen、David B. Berkowitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60175-2

  日期：1992.11

  diselenide and sodium trimethoxyborohydride (1:2) in DMF to 60°C, a reagent is produced which efficiently cleaves α-substituted N-benzoylhomoserine lactones to the corresponding α-(2-phenylseleno)ethyl amino acids without competing lactone reduction.

  将二苯基二硒化物和三甲氧基硼氢化钠（1：2）在DMF中加热到60°C后，制得的试剂可有效地将α-取代的N-苯甲酰基高丝氨酸内酯裂解为相应的α-（2-苯基硒代）乙基氨基酸，而不会发生内酯还原反应。
• BERKOWITZ, DAVID B., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N2, C. 1819-1829
  作者：BERKOWITZ, DAVID B.

  DOI：——

  日期：——
• Pedersen, Michelle L.; Berkowitz, David B., Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 25, p. 6965 - 6975
  作者：Pedersen, Michelle L.、Berkowitz, David B.

  DOI：——

  日期：——
• Berkowitz, David B., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 12, p. 1819 - 1829
  作者：Berkowitz, David B.

  DOI：——

  日期：——