p-nitrobenzyl (5R,6S)-3-<(E)-2-acetamidovinylthio>-6-<(R)-1-hydroxyethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate | 82950-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl (5R,6S)-3-<(E)-2-acetamidovinylthio>-6-<(R)-1-hydroxyethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: p-Nitrobenzyl (5R,6S)-3-(E-2-acetamidoethenylthio)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；p-nitrobenzyl (5R,6S)-3-(E-2-acetamidoethenylthio)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-3-[(E)-2-acetamidoethenyl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 82950-56-9
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 447.469
• InChiKey: IJFZFEDXRGAAMV-VQORHLSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (5R,6S)-3-<(E)-2-acetamidovinylthio>-6-<(R)-1-hydroxyethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate 生成 p-Nitrobenzyl (5R,6S)-3-[(E)-2-acetamidoethenylsulphinyl]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CORBETT, DAVID F.;COULTON, STEVEN;KNOWLES, DAVID J.;SOUTHGATE, ROBERT, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N, C. 1137-1149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (5R,6S)-3-<(E)-2-acetamidovinylthio>-6-<(R)-1-formyloxyethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 aqueous 1,4-dioxan 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 p-nitrobenzyl (5R,6S)-3-<(E)-2-acetamidovinylthio>-6-<(R)-1-hydroxyethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Lactam antibiotics their preparation and their use

  摘要：

  本发明提供了一种通过磷-偶氮二酸酯介导的反应，在双环类碳青霉烯抗生素的C-6取代基的α-碳原子处反转绝对立体化学的过程。描述了新颖的偶氮化物、胺和甲酸酯作为有用的中间体和抗菌剂。

  公开号：

  US04438036A1

文献信息

• Corbett, David F.; Coulton, Steven; Southgate, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 3011 - 3016
  作者：Corbett, David F.、Coulton, Steven、Southgate, Robert

  DOI：——

  日期：——
• CORBETT, DAVID F.;COULTON, STEVEN;KNOWLES, DAVID J.;SOUTHGATE, ROBERT, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N, C. 1137-1149
  作者：CORBETT, DAVID F.、COULTON, STEVEN、KNOWLES, DAVID J.、SOUTHGATE, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• CORBETT, D. F.;COULTON, S.;SOUTHGATE, R.
  作者：CORBETT, D. F.、COULTON, S.、SOUTHGATE, R.

  DOI：——

  日期：——
• .beta.-Lactam antibiotics their preparation and their use
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04438036A1

  公开（公告）日：1984-03-20

  The present invention provides a process for inversion of the absolute stereochemistry at the .alpha.-carbon atom of a C-6 substituent of a bicyclic carbapenem antibiotic via a phosphorus - azodicarboxylate mediated reaction. Novel azides, amines and formates are described as useful intermediates and as antibacterial agents.

  本发明提供了一种通过磷-偶氮二酸酯介导的反应，在双环类碳青霉烯抗生素的C-6取代基的α-碳原子处反转绝对立体化学的过程。描述了新颖的偶氮化物、胺和甲酸酯作为有用的中间体和抗菌剂。